2-(2-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile | 1606148-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-[(phenylsulfonyl)difluoromethyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile
• CAS: 1606148-94-0
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂N₂O₂S
• 分子量: 384.406
• InChiKey: GFMQLHZMGAQYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  580.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 2-(2-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的试剂对（杂）芳烃进行 C–H 亲电（苯磺酰基）二氟甲基化

  摘要：

  通过简单的方案（3 个步骤）成功合成了原始亲电子二氟甲基化试剂。就像瑞士军刀一样，这种稳定的试剂可以在温和且不含过渡金属的条件下对各类化合物进行官能化。因此，提供了用于构建C(sp 2 )-、C(sp 3 )-和S -CF 2 SO 2 Ph键的有效且操作简单的工具，扩展了含PhSO 2 CF 2分子的化学空间。生物活性分子的后期功能化以及利多卡因的PhSO 2 CF 2 - 和HCF 2 -类似物的合成也已成功实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc04737j

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。