EE 4-benzenesufonyl 2,5-dodecadiene | 109628-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: EE 4-benzenesufonyl 2,5-dodecadiene
• 英文别名: [(2E,5E)-dodeca-2,5-dien-5-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 109628-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂S
• 分子量: 306.469
• InChiKey: OPJVNXXZIJBOIO-AWPJKDDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EE 4-benzenesufonyl 2,5-dodecadiene 在 adogen 464 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以65%的产率得到(2E,5Z)-Dodeca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVII的合成：通过苯磺酰基二烯的氢解立体选择得到1,3-和1,4-二烯。在信息素合成中的应用

  摘要：

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90023-7
• 作为产物：
  描述：

  [(3-戊烯基)磺酰基]苯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 反应 38.0h， 生成 EE 4-benzenesufonyl 2,5-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  用砜XLVI合成：立体选择性制备2-苯磺酰基-1,3-二烯和2-苯磺酰基-1,4-二烯

  摘要：

  描述了EE 2-苯磺酰基-1，3-二烯和2-苯磺酰基-1，4-二烯的立体选择性合成。据报道，EE 2-苯磺酰基-1，3-二烯3b与甲基乙烯基酮的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82082-2

文献信息

• Syntheses with sulfones XLVIII : stereoselective synthesis of 2-isopropyl 1,4-dienes through the iron-catalysed cross-coupling reaction of 2-benzenesulfonyl 1,4-dienes and isopropylmagnesium chloride
  作者：E. Alvarez、T. Cuvigny、C. Hervé du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85098-5

  日期：1988.1

  The stereoselective synthesis of 2-isopropyl 1,4-dienes through the cross-coupling reaction of 2-benseneaulfonyl 1,4-diene e and isopropylmagnesium chloride under transition-metal catalysis is described. Iron salts, which were better catalysis than palladium or nickel ones, led to substitution, of the sulfonyl group with > 97% stereospecifcity and without isomerisation of the isopropyl Grignard moiety

  描述了在过渡金属催化下通过2-苯磺酰磺酰基1，4-二烯e和异丙基氯化镁的交叉偶联反应，对2-异丙基1，4-二烯进行立体选择性合成。铁盐比钯或镍具有更好的催化作用，可导致磺酰基取代，具有> 97％的立体比，且未将异丙基格氏部分异构化为正丙基衍生物。还形成了明显量的磺酰基还原所产生的化合物。
• ALVAREZ, E.;CUVIGNY, T.;DU, PENHOAT C. HERVE;JULIA, M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 111-118
  作者：ALVAREZ, E.、CUVIGNY, T.、DU, PENHOAT C. HERVE、JULIA, M.

  DOI：——

  日期：——
• CUVIGNY T.; HERVE DU PENHOAT C.; JULIA M., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 19, 5329-5336
  作者：CUVIGNY T.、 HERVE DU PENHOAT C.、 JULIA M.

  DOI：——

  日期：——