N,N'-[2-(3,7-dioxo-7H-furo[3,2-g]chromen-2-ylidene)propane-1,3-diyl]bis[2-aminobutanoic acid] | 1273587-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N,N'-[2-(3,7-dioxo-7H-furo[3,2-g]chromen-2-ylidene)propane-1,3-diyl]bis[2-aminobutanoic acid]
• CAS: 1273587-88-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: HMPVAMBBZKQLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-2H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione 、 DL-2-氨基丁酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到N,N'-[2-(3,7-dioxo-7H-furo[3,2-g]chromen-2-ylidene)propane-1,3-diyl]bis[2-aminobutanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  Plant coumarins: V. Palladium-catalyzed amination of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)oreoselone

  摘要：

  Palladium-catalyzed amination of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione with various amines and amino acid derivatives led to the formation of the corresponding 2-(1,3-diaminopropan-2-ylidene)-substituted oreoselones. The yields depended on the catalytic system, base, and amine structure. Di- and polyazamacrocyclic furocoumarin derivatives were obtained by reactions of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione with linear di- and polyamines (hexamethylenediamine, spermine, spermidine, and 3,6-dithiaoctane-1,8-diamine), catalyzed by palladium complexes.

  DOI：

  10.1134/s1070428010120158