3-acetyl-5-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]-1,4-dihydroxy-2(1H)-pyridone | 561068-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]-1,4-dihydroxy-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-acetyl-N-hydroxy-5-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy)phenyl]-4-hydroxy-2-pyridone；3-acetyl-N-hydroxy-5-[(3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxy)phenyl]-4-hydroxy-2(1H)-pyridone；3-Acetyl-5-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,4-dihydroxypyridin-2-one
• CAS: 561068-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: WJSQVDWMQTYJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  485.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]-1,4-dihydroxy-2(1H)-pyridone 在 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-2-吡啶酮与中等环烯酮的不寻常硝酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成

  摘要：

  从得到的硝酮的区域选择性和立体特异性1,3-偶极环加成Ñ羟基-2-吡啶酮6用Ž -2- cyclodecenone 7A被完成，从而充实可能的仿生路线pyridomacrolidin 2从pyridovericin 1和cephalosporolide乙5。该反应还用与头孢菌素B 5类似的不同烯酮（7a – g）进行了举例说明。在所有情况下，环加成反应都在高度区域化学控制和烯烃几何形状高度保留的情况下发生。两个内切和外切观察到环加成的模式。只要不存在可水解的氢，该方法也可扩展至芳基共轭烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.019
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-N-benzyloxy-5-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]-4-hydroxy-2(1H)-pyridone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-acetyl-5-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]-1,4-dihydroxy-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的氧化环化作用：对仿生大黄素合成的研究。

  摘要：

  N-羟基吡啶酮9与Z-2-环癸烯酮11的异常氧化环化反应已实现，从而证明了可能的仿生途径可生成吡啶酮crolidin 2。

  DOI：

  10.1021/ol034736n

文献信息

• Studies towards the biomimetic synthesis of pyridomacrolidin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.090

  日期：2006.5

  A possible biomimetic synthesis of pyridomacrolidin has been proposed and experimentally supported by carrying out a model study. Regio and stereospecific [3+2] cycloaddition of an in situ generated unusual di-tert-butylated acyl nitrone with Z-2-cyclodecenone and subsequent aromatisation was the key step in our proposed biomimetic synthesis. Finally a pyridomacrolidin analogue was prepared via Friedel–Crafts

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。