N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N-(2-methylallyl)amine | 1225715-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N-(2-methylallyl)amine
• 英文别名: [(2-Chlorophenyl)methyl](2-methylprop-2-en-1-yl)amine；N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1225715-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD16480841
• 分子量: 195.692
• InChiKey: QFQOXJKVHODUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N-(2-methylallyl)amine 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 4.25h， 生成 1-(4-methyl-4-(trimethylstannyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-2(3H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  串联S RN 1取代后的芳基自由基的6- exo和7- end环化的实验和计算研究

  摘要：

  在亲核试剂Me 3 Sn –，Ph 2 P –和O 2 NCH 2 –的照射下，在液氨中研究了N-烯丙基-N-（2-卤代苄基）-乙酰胺和衍生物的反应。按照该程序，以高收率获得了新颖的取代的2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉和取代的2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮杂。这些反应被认为是通过芳基自由基的中间发生的，而芳基自由基的发生是通过分子内的6- exo或7- endo攻击双键环化得到脂族基团，这些脂族基团沿着S RN 1链环的传播步骤反应，得到环状取代的化合物作为主要产物。使用DFT方法对反应进行建模，该方法提供了合理的理解，可以将产物分布与作为中间体的脂肪族自由基的结构及其形成的动力学联系起来。

  DOI：

  10.1021/jo4001788
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N-(2-methylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  串联S RN 1取代后的芳基自由基的6- exo和7- end环化的实验和计算研究

  摘要：

  在亲核试剂Me 3 Sn –，Ph 2 P –和O 2 NCH 2 –的照射下，在液氨中研究了N-烯丙基-N-（2-卤代苄基）-乙酰胺和衍生物的反应。按照该程序，以高收率获得了新颖的取代的2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉和取代的2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮杂。这些反应被认为是通过芳基自由基的中间发生的，而芳基自由基的发生是通过分子内的6- exo或7- endo攻击双键环化得到脂族基团，这些脂族基团沿着S RN 1链环的传播步骤反应，得到环状取代的化合物作为主要产物。使用DFT方法对反应进行建模，该方法提供了合理的理解，可以将产物分布与作为中间体的脂肪族自由基的结构及其形成的动力学联系起来。

  DOI：

  10.1021/jo4001788

文献信息

• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。