methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11,13-dihydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate | 1250395-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11,13-dihydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate
• CAS: 1250395-72-2
• 化学式: C₇₃H₁₁₈O₁₅Si₃
• 分子量: 1319.99
• InChiKey: UNONAIRKZUHNGA-PBWMQYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.0
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  168.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11,13-dihydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-3,7,13-trimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-13-oxo-16-icosenoate 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11,13-dihydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293