(S)-4-[(R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl]-3-(but-3-enyl)oxazolidin-2-one | 1287240-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl]-3-(but-3-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-but-3-enyl-4-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1287240-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: XNDOXPSSHNZRHS-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl]-3-(but-3-enyl)oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl (3R,5Z)-2-(2,5-dimethyl-4,6-dioxo-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-3-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azocine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  跨瓣环偶极环加成法是一种合成sarain生物碱核心环系统的方法†

  摘要：

  分子内跨环偶极环加成被研究为合成苦参生物碱核心的关键步骤。尽管在选择的醛底物上使用亚甲亚胺叶立德不成功，但是用硝酮进行环加成反应确实可以提供其他的区域异构体桥连的环加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01019g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-1-hydroxypent-4-en-2-yl]oxazolidin-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-4-[(R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl]-3-(but-3-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨瓣环偶极环加成法是一种合成sarain生物碱核心环系统的方法†

  摘要：

  分子内跨环偶极环加成被研究为合成苦参生物碱核心的关键步骤。尽管在选择的醛底物上使用亚甲亚胺叶立德不成功，但是用硝酮进行环加成反应确实可以提供其他的区域异构体桥连的环加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01019g