bicyclohexyl-1,1'-dicarboxylic acid-anhydride | 4313-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclohexyl-1,1'-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: Bicyclohexyl-1,1'-dicarbonsaeure-anhydrid；Bicyclohexyl-1,1'-dicarboxylic anhydride；14-oxadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione
• CAS: 4313-43-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XRZPFVPADZZUIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  140-143 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclohexyl-1,1'-dicarboxylic acid-anhydride 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 14-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicyclohexylsuccinimide as a directing/protecting group for the regioselective glycosylation or alkylation of purines

  摘要：

  在此，我们介绍了一种新型 2,3-二环己基琥珀酰亚胺（Cy2SI）保护基团的合成及其在区域选择性嘌呤糖基化和烷基化反应中的应用。在分别使用 Hoffer's 氯糖或溴乙酸叔丁酯对嘌呤进行糖基化（以及非对映选择性）或烷基化反应时，这种笨重的保护基团可提高区域选择性。Cy2SI 还具有额外的合成优势，即在其存在下可选择性地去除甲苯甲酰酯等其他碱基不敏感的保护基团，而不会影响亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc37265k
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-偶氮(氰基环己烷) 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bicyclohexyl-1,1'-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 N-羟基亚胺衍生物：设计、合成及其在纯条件下好氧烷烃氧化中的应用

  摘要：

  合成了一系列 侧接亲脂性烷基的N-羟基酰亚胺。它们在碳氢化合物中的溶解度比N-羟基酰亚胺 (NHPI) 和以前已知的带有长链烷基酯的亲脂性 NHPI 类似物有所提高。通过 UV-Vis 和 EPR 光谱评估相应的N -oxyls的寿命及其键离解能。还检查了它们在纯净条件下的环己烷氧化性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200380

文献信息

• Synthetic œstrogens. Part III. The free-radical dimerisation of arylacetic acids and arylacetones
  作者：R. L. Huang、Lee Kum-Tatt

  DOI：10.1039/jr9550004229

  日期：——
• AZO COMPOUNDS. XVII.¹ SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL SPIROANHYDRIDES
  作者：C. G. OVERBERGER、HARRY BILETCH、PAO-TUNG HUANG、H. M. BLATTER

  DOI：10.1021/jo01364a018

  日期：1955.12
• Kitabatake; Ogawa, Nippon Kagaku Zasshi, 1964, vol. 85, p. 450
  作者：Kitabatake、Ogawa

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dicyclohexylsuccinimide as a directing/protecting group for the regioselective glycosylation or alkylation of purines
  作者：Ayan Pal、Kerry J. Salandria、Joseph W. Arico、Mark K. Schlegel、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1039/c3cc37265k

  日期：——

  Here we describe the synthesis and application of a novel 2,3-dicyclohexylsuccinimide (Cy2SI) protecting group towards regioselective purine glycosylation and alkylation reactions. This bulky protecting group promotes high regioselectivity during the glycosylation (as well as diastereoselectivity) or alkylation of purines using Hoffer's chlorosugar or tert-butyl bromoacetate, respectively. Cy2SI offers the additional synthetic advantage that other base-labile protecting groups, such as toluoyl esters, can be selectively removed in its presence without affecting the imide.

  在此，我们介绍了一种新型 2,3-二环己基琥珀酰亚胺（Cy2SI）保护基团的合成及其在区域选择性嘌呤糖基化和烷基化反应中的应用。在分别使用 Hoffer's 氯糖或溴乙酸叔丁酯对嘌呤进行糖基化（以及非对映选择性）或烷基化反应时，这种笨重的保护基团可提高区域选择性。Cy2SI 还具有额外的合成优势，即在其存在下可选择性地去除甲苯甲酰酯等其他碱基不敏感的保护基团，而不会影响亚胺。
• Lipophilic <i>N</i> ‐Hydroxyimide Derivatives: Design, Synthesis, and Application to Aerobic Alkane Oxidation Under Neat Conditions
  作者：Takaya Kaneiwa、Kaito Yamada、Ryo Nakano、Makoto Yamashita

  DOI：10.1002/cplu.202200380

  日期：——

  A series of N-hydroxyimides flanked by lipophilic alkyl groups were synthesized. Their solubility in hydrocarbon was improved from those of N-hydroxyimide (NHPI) and a formerly known lipophilic NHPI analog bearing a long alkyl ester. The lifetime of corresponding N-oxyls and their bond dissociation energies were assessed by UV-Vis and EPR spectroscopy. Their performance in cyclohexane oxidation under

  合成了一系列 侧接亲脂性烷基的N-羟基酰亚胺。它们在碳氢化合物中的溶解度比N-羟基酰亚胺 (NHPI) 和以前已知的带有长链烷基酯的亲脂性 NHPI 类似物有所提高。通过 UV-Vis 和 EPR 光谱评估相应的N -oxyls的寿命及其键离解能。还检查了它们在纯净条件下的环己烷氧化性能。

表征谱图