cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol | 1404120-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
• CAS: 1404120-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: VYRRRLXLELTFRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.25 g的产率得到6-cyclohexyl-6H-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Ir催化环状吡啶盐不对称氢化合成手性吲哚里西啶

  摘要：

  环吡啶鎓盐的 Ir 催化不对称氢化是一种方便有效合成手性吲哚里西啶的新策略。在[Ir(cod)Cl] 2和( R )-DM-SegPhos存在下，衍生自2-(2-酰基苯基)吡啶的环状吡啶鎓盐的不对称氢化反应顺利进行，得到所需的手性7,8-苯并吲哚里西啶6具有中等对映选择性（高达 86:14 er）和出色的非对映选择性（>20:1 dr），收率高至极好。通过重结晶，6j的对映体纯度提高到92:8。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00958
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-基(2-(吡啶-2-基)苯基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  作为C还原裂解？苄基仲醇的C键：含氮基团指导的铑催化

  摘要：

  切割松动：1,1- Biarylmethanol基板经历作为C还原裂解 C键在阳离子铑的存在III催化剂和H 2（参见方案; DG =引导组）。在反应系统中可以容忍各种官能团。初步研究表明，五元的rhodocycle中间体参与催化循环，然后将其转化为Rh III氢化物进行还原。

  DOI：

  10.1002/anie.201204338

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Dimeric Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic Addition of C(sp²)–H Bonds to Inert Aldehydes
  作者：Hongxin Liu、Junqin Peng、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01908

  日期：2022.11.4

  An efficient direct nucleophilic addition reaction of C(sp2)–H bonds to aldehydes catalyzed by a dimeric manganese has been developed. This reaction has a broad range of substrates, and high yields were also obtained with inert aliphatic aldehydes as substrates. A dimeric Mn2(CO)8Br2 was proven to be a more efficient catalyst precursor than the monomeric Mn(CO)5Br.

  已经开发了由二聚锰催化的 C(sp 2 )-H 键与醛的有效直接亲核加成反应。该反应具有广泛的底物范围，并且以惰性脂肪醛作为底物也获得了高产率。二聚体Mn 2 (CO) 8 Br 2被证明是比单体Mn(CO) 5 Br 更有效的催化剂前体。