(SP-4-2)-bis(2-aminoethanolato-κ2N,O)platinum(II) | 53228-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (SP-4-2)-bis(2-aminoethanolato-κ2N,O)platinum(II)
• 英文别名: 2-aminoethanolate;platinum(2+)
• CAS: 53228-35-6
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂Pt
• 分子量: 315.231
• InChiKey: ZGJQPDCPELIWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SP-4-2)-bis(2-aminoethanolato-κ2N,O)platinum(II) 、 oxalic acid dihydrate 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到(SP-4-2)-bis(2-aminoethanol-κN)oxalatoplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  双（2-氨基醇-κN）二羧基铂（II）配合物 - 通过双（2-氨基醇-κ2N，O）铂（II）物种与二羧酸开环的优雅合成

  摘要：

  双（2-氨基醇-κN）二羧基铂（II）配合物的合成和纯化存在问题，因为使用光敏银（I）盐和竞争性闭环副反应，尤其是在氯-或二卤代起始铂 (II) 物种的碘配体。一种新的合成方法，即选择性合成双闭环双（2-氨基醇基-κ2N，O）铂（II）化合物作为纯化步骤，随后在没有银（I）的情况下通过环-开环反应生成了一系列新的配合物，并通过元素分析、核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了表征。例如，双(2-氨基乙醇-κ2N)的开环，O) 铂 (II) 在 NMR 管中通过草酸进行，并通过 1H 和 195Pt NMR 光谱进行研究。发现该反应非常有效：在 3 小时内观察到完全转化为二羧基铂 (II) 复合物。相反，当使用草酸钠时，在一天内根本检测不到反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejic.200600193
• 作为产物：
  描述：

  (SP-4-2)-bis(2-aminoethanol-κN)diiodoplatinum(II) 在 AgNO₃ 、 NaOH 、 IRA 402 basic anion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到(SP-4-2)-bis(2-aminoethanolato-κ2N,O)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  双（2-氨基醇-κN）二羧基铂（II）配合物 - 通过双（2-氨基醇-κ2N，O）铂（II）物种与二羧酸开环的优雅合成

  摘要：

  双（2-氨基醇-κN）二羧基铂（II）配合物的合成和纯化存在问题，因为使用光敏银（I）盐和竞争性闭环副反应，尤其是在氯-或二卤代起始铂 (II) 物种的碘配体。一种新的合成方法，即选择性合成双闭环双（2-氨基醇基-κ2N，O）铂（II）化合物作为纯化步骤，随后在没有银（I）的情况下通过环-开环反应生成了一系列新的配合物，并通过元素分析、核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了表征。例如，双(2-氨基乙醇-κ2N)的开环，O) 铂 (II) 在 NMR 管中通过草酸进行，并通过 1H 和 195Pt NMR 光谱进行研究。发现该反应非常有效：在 3 小时内观察到完全转化为二羧基铂 (II) 复合物。相反，当使用草酸钠时，在一天内根本检测不到反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejic.200600193

文献信息

• Synthesis, crystal structure and pH dependent cytotoxicity of (SP-4-2)-bis(2-aminoethanolato-κ2N,O)platinum(II) – a representative of novel pH sensitive anticancer platinum complexes
  作者：Mathea S. Galanski、Christian Baumgartner、Kristof Meelich、Vladimir B. Arion、Madeleine Fremuth、Michael A. Jakupec、Petra Schluga、Christian G. Hartinger、Nikolai Graf v. Keyserlingk、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1016/j.ica.2004.04.003

  日期：2004.8

  Solid tumors are often hypoxic and consequently the pH in the tumoral tissue is decreasing with increasing tumor size (pH 5.5-7.4 in solid tumors versus pH 7.4 in normal tissues). This marked difference in pH value is a problem for weak base organic drugs and could advantageously be used for the introduction of pH sensitive anticancer platinum drugs. Synthesis and structure determination of (SP-4-2)-bis(2-aminoethanolato-kappa(2)N, O)platinum(II), its binding behavior to 5'-GMP and its cytotoxicity against cisplatin sensitive cell lines under standard pH screening conditions (pH 7.4) as well as in acidified cell culture medium (PH 6.0) mimicking the conditions in a number of solid tumors is presented. There is evidence that this concept in anticancer platinum therapy, namely administration of rather unreactive drugs and activation under acidic pH conditions, can be realized. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.