4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 | 771-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
• 中文别名: 4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine；4-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；4-hydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-Hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on；4-Hydroxy-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 771-26-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00100683
• 分子量: 165.148
• InChiKey: PTSQWRVYIPQDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  329.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,4-Dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

  摘要：

  描述了合成 2,4-二羟基-2H-1.4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (6)（一种来自禾本科的生物活性天然产物）的便捷四步程序，避免了迄今为止现有方法的缺点，并提供了 6总产率60%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27203
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯酚和3-羟基-2-硝基吡啶类苯并恶嗪衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 苯并恶嗪类 (BXs) 是禾本科物种中常见的生物碱，是一种天然防御物质，可用于开发新型抗菌剂。在这里，BXs 类似物是由 2-硝基苯酚（苯并恶嗪酮系列）和 3-羟基-2-硝基吡啶（吡哆嗪酮系列）合成的，并针对真菌和医学细菌进行了测试。为了使类似物官能化，对起始材料进行足够的亲核取代，然后由钯/碳催化的还原性环化。其次，生物测定表明吡哆嗪酮系列具有良好的抗菌活性，尤其是对粪肠球菌（最低抑菌浓度-MIC：7.8-15.6 μg.mL-1）和鲍曼不动杆菌（MIC 31.25-125 μg.mL-1）。反过来，抗真菌活性 与化合物 2e 相关，化合物 2e 对白色念珠菌、光滑念珠菌和热带念珠菌的 MIC 为 62.5 μg.mL-1。所有类似物都符合利平斯基的规则，并预计具有低毒性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554146

文献信息

• Isolation and Synthesis of Allelochemicals from Gramineae:  Benzoxazinones and Related Compounds
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、David Chinchilla、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf050896x

  日期：2006.2.1

  ongoing research into the potential agronomic utility of these compounds required large amounts of them, which were obtained from natural sources. This paper presents a modified methodology to access DIMBOA from Zea mays cv. Apache and to obtain 2-O-beta-D-glucopyranosyl-2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA-Glc) and DIBOA from Secale cereale L. New synthetic methodologies were employed for

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（POAceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。
• Aryne Trifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent
  作者：Chunjie Lv、Caiwen Wan、Song Liu、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00469

  日期：2018.4.6

  3-trifunctionalization protocol from 2,6-bis(silyl)aryl triflates was developed under transition-metal-free conditions. The reaction of generated 3-silylaryne with both pyridine N-oxide and N-hydroxylamide afforded o-silyl triflate/tosylate in a one-pot transformation, allowing the formation of 2,3-aryne precursors with various vicinal pyridinyl/amido substituents. These pyridinyl-substituted 2,3-aryne intermediates

  在无过渡金属的条件下，开发了由2,6-双（甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯制得的前所未有的芳烃1,2,3-三官能化方案。生成的3-甲硅烷基芳基与吡啶N-氧化物和N-羟基酰胺反应，以一锅法转化得到三氟甲磺酸邻甲苯基酯/甲苯磺酸酯，从而形成具有各种邻位吡啶基/酰胺基取代基的2,3-亚芳基前体。这些吡啶基取代的2，3-芳烃中间体以良好的收率和高的选择性表现出与多种亲核试剂的广泛反应性。
• Structure−Activity Relationships (SAR) Studies of Benzoxazinones, Their Degradation Products and Analogues. Phytotoxicity on Standard Target Species (STS)
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、Diego Castellano、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf0484071

  日期：2005.2.1

  Benzoxazinones 2,4-dihydroxy-7-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIMBOA) and 2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA) have been considered key compounds for understanding allelopathic phenomena in Gramineae crop plants such as corn (Zea mays L.), wheat (Triticum aestivum L.), and rye (Secale cereale L.). The degradation processes in the environment observed for these compounds, in which

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aeSTivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aeSTivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium
• New Herbicide Models from Benzoxazinones:  Aromatic Ring Functionalization Effects
  作者：Francisco A. Macías、João M. De Siqueira、Nuria Chinchilla、David Marín、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf062709g

  日期：2006.12.1

  electronic molecular parameters, the resulting molecular volume (V) and dipole moment (mu) being the most influential ones. Halogenations at C-6 and fluorination at C-7 were the most successful modifications. Compounds 6-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6F-D-DIBOA), 7-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (7F-D-DIBOA), and 6-chloro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6Cl-D-DIBOA) had the highest phytotoxic

  苯并恶嗪酮及其一些合成衍生物在寻找除草剂模型开发的新线索中的用途已被广泛讨论。由于苯并恶嗪酮骨架包含三个不同的潜在官能化区域（C-2，N-4和芳族质子H-5，H-6，H-7和H-8），并且前两个已经进行了优化，这项工作的主要目的是将芳香族质子替换为不同的取代基类型，并研究所制备的化学品对所选标准目标物种（STS）和杂草的影响。因此，在不同位置引入了芳族取代基的不同组合，包括甲氧基，甲氧基羰基，氟，氯和三氟甲基。植物毒性结果已成功与空间和电子分子参数相关联，最有影响的分子体积（V）和偶极矩（mu）。最成功的修饰是C-6处的卤代和C-7处的氟化。化合物6-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6F-D-DIBOA），7-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（ 7F-D-DIBOA）和6-氯-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6Cl-D-DIBOA）具有最高的植物毒
• Acetylation and acetoxylation of 4-hydroxy-1,4-benzothiazin- and -benzoxazin-3(4H)-ones (cyclic hydroxamic acids)
  作者：R. T. Coutts、N. J. Pound

  DOI：10.1039/j39710002696

  日期：——

  with either acetyl chloride or acetic anhydride. Whereas the 4-acetoxy-lactam (IIIb) was formed by the action of acetyl chloride on 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (IIIa), treatment of this hydroxamic acid with acetic anhydride gave a mixture of the corresponding 6- and 7-acetoxy-lactams (IIIc and e). Mechanisms for the formation of these acetoxy-compounds are suggested, and some of their reactions

  用乙酰氯处理4-羟基-2 H -1，4-苯并噻嗪-3（4 H）-一（Ia）及其6-甲基衍生物（Ie），得到4-乙酰氧基衍生物（Ib和f）。然而，当乙酸酐为乙酰化剂时，获得了2-乙酰氧基-内酰胺（Ic和g）。相反，当将对应于（Ia）的砜与乙酰氯或乙酸一起加热时，仅分离出4-乙酰氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（IIb）。酐。而4-乙酰氧基-内酰胺（IIIb）是通过乙酰氯在4-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-（IIIa），用乙酸酐处理该异羟肟酸，得到相应的6-和7-乙酰氧基-内酰胺（IIIc和e）的混合物。提出了形成这些乙酰氧基化合物的机理，并描述了它们的一些反应。

表征谱图