3-bromomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 1,2-oxide | 108638-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-bromomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 1,2-oxide
• 英文别名: Naphth[1,2-b]oxirene, 1a-(bromomethyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-；1a-(bromomethyl)-3,7b-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 108638-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: JNOYOXNUCPFBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 1,2-oxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以21%的产率得到1-hydroxy-2-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced cleavages in ring-fused epoxides

  摘要：

  Carbon-carbon bond cleavage has been observed in ring-fused epoxides where stereoelctronic effects do not interfere.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89034-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced cleavages in ring-fused epoxides

  摘要：

  Carbon-carbon bond cleavage has been observed in ring-fused epoxides where stereoelctronic effects do not interfere.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89034-n

文献信息

• Novel synthesis of vinyl ethers induced by carbon–halogen bond homolysis
  作者：Michelle Cook、Owen Hares、Amanda Johns、John A. Murphy、Christopher W. Patterson

  DOI：10.1039/c39860001419

  日期：——

  Cleavage of 2-aryl-3-α-halogenoalkyloxiranes, brought about by tributylstannyl radicals, leads to products resulting from carbon–carbon bond cleavage.

  由三丁基锡烷基引起的2-芳基-3-α-卤代烷基肟基的裂解，会导致碳-碳键裂解产生产物。
• Murphy, John A.; Patterson, Christopher W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 405 - 410
  作者：Murphy, John A.、Patterson, Christopher W.

  DOI：——

  日期：——
• COOK M.; HARES O.; JOHNS A.; MURPHY J. A.; PATTERSON CH. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 18, 1419-1420
  作者：COOK M.、 HARES O.、 JOHNS A.、 MURPHY J. A.、 PATTERSON CH. W.

  DOI：——

  日期：——