1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene | 100046-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2-naphthalinmethanol；3-(hydroxymethyl)-1,2-dihydronaphthalene；(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methanol；3,4-Dihydro-2-naphthalenemethanol；3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 100046-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CFKJUTQOUHPIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.95 g的产率得到(±)-(1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxiren-1a-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃并四氢萘醌作为巴西环的B环修饰类似物的顺式-非对映选择性合成。

  摘要：

  我们合成了一系列顺式-6a，7,8,12b-四氢-6H-萘并[2,1-c]铬n-6a-ols作为（+/-）-巴西环的B环修饰类似物。布朗斯台德酸催化的1-四氢萘酮衍生的缩水甘油醚的完全区域和顺式-非对映选择性分子内Friedel-Crafts环氧-芳烃环化被用作关键步骤。我们对顺式-反式产物混合物的形成以及它们通过叔羟基脱水而可能转化为萘并吡喃衍生物的担心得到了解决。另外，一种合成产物的角羟基已通过非对映选择性方法被还原除去，该方法将来可用于制备在环结处具有反式立体化学的色满稠合四氢化萘的文库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.280
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydronaphthalin-2-carbonsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036

文献信息

• MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITORS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Pontillo Joseph

  公开号：US20060276454A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Monoamine re-uptake inhibitors and more specifically serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors are disclosed that have utility in the treatment of disorders of the central or peripheral nervous system in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, W, X, Y, and Z are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting monoamine re-uptake in a subject in need thereof.

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露具有在男性和女性中治疗中枢或外周神经系统疾病的效用。本发明的化合物具有以下结构： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，m，n，W，X，Y和Z如本文所定义，包括立体异构体，前药和药学上可接受的盐，酯和溶剂。还披露了含有本发明化合物的组合物与药学上可接受的载体，以及与使用该化合物抑制受需要的主体中的单胺再摄取有关的方法。
• Pd-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Application in the Total Synthesis of β-Diasarone and Other Complex Cyclopentanoids
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04243

  日期：2022.2.4

  We describe the palladium-catalyzed Nazarov-type cyclization of easily accessible (hetero)arylallyl acetates to pentannulated (hetero)arenes. This method provides ready access to various types of bi-, tri-, tetra-, and pentacyclic cyclopentanoids under neutral conditions. The synthetic utility is further demonstrated in the first total synthesis of β-diasarone and several other complex cyclopentanoids

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。
• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Enolphosphonates: Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Jiajing Tan、Cheol-Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201203092

  日期：2012.8.13

  A copper‐catalyzed enantioselective Claisen rearrangement of easily accessible enolphosphonates using the commercially available PhBOX as the chiral ligand was developed. A wide range of rearrangement products with contiguous tertiary and all‐carbon quaternary centers were obtained in excellent yields and stereoselectivities. The α‐ketophosphonate substituent in the products could be easily transformed

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclization and Cyclopropanation of Terminal Alkyne-Derived Enynes
  作者：Duhao Sun、Bing Zhou、Lanqin Liu、Xiaoyun Chen、Hong Hou、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01551

  日期：2023.6.30

  Described herein is a palladium-catalyzed borylative cyclization and cyclopropanation of terminal alkyne-derived enynes, affording borylated bicycles, fused cycles, and bridged cycles in good isolated yields. The synthetic utility of this protocol was fully demonstrated by large scale reaction and synthetic derivatization of the borate group.

  本文描述的是末端炔衍生的烯炔的钯催化的硼化环化和环丙烷化，以良好的分离收率提供硼化双环、稠合环和桥环。通过硼酸基团的大规模反应和合成衍生化，充分证明了该方案的合成实用性。