2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol | 145412-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 2-Amino-1-[4-(methylthio)phenyl]ethanol；2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanol
• CAS: 145412-92-6
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: ZVVBENHGJGTCIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3 + 2] 环加成非对映选择性构建稠合碳环吡咯烷：Pancratinines B–C 的全合成

  摘要：

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02310
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-(甲硫基)苯基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3 + 2] 环加成非对映选择性构建稠合碳环吡咯烷：Pancratinines B–C 的全合成

  摘要：

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02310

文献信息

• [EN] ARYL-HYDROXYETHYLAMINO-PYRIMIDINES AND TRIAZINES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ARYL-HYDROXYÉTHYLAMINO-PYRIMIDINES ET TRIAZINES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009105220A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Certain aryl-hydroxyethylamino-pyrimidine and triazine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, energy metabolism disorders, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis). Methods of synthesizing such compounds are also disclosed.

  描述了某些芳基-羟乙基氨基嘧啶和三嗪化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、能量代谢障碍和运动障碍（例如多发性硬化）。还公开了合成这些化合物的方法。
• Aryl - Hydroxyethylamino - Pyrimidines and Triazines as Modulators of Fatty Acid amide Hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20090264429A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Certain aryl-hydroxyethylamino-pyrimidine and triazine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, energy metabolism disorders, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis). Methods of synthesizing such compounds are also disclosed.

  描述了某些芳基-羟乙基氨基嘧啶和三嗪化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、障碍和病况的方法，例如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、能量代谢障碍和运动障碍（例如多发性硬化症）。还公开了合成这些化合物的方法。
• Aryl-hydroxyethylamino-pyrimidines and triazines as modulators of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US08598202B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  Certain aryl-hydroxyethylamino-pyrimidine and triazine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, energy metabolism disorders, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis). Methods of synthesizing such compounds are also disclosed.

  本文介绍了某些芳基-羟乙基氨基嘧啶和三嗪化合物，它们可用作FAAH（脂肪酸酰胺水解酶）抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由FAAH活性介导的疾病状态、疾病和情况，例如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、能量代谢障碍和运动障碍（如多发性硬化症）。本文还揭示了合成这些化合物的方法。
• 1-Aryl-2-((6-aryl)pyrimidin-4-yl)amino)ethanols as competitive inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  作者：John M. Keith、Natalie Hawryluk、Richard L. Apodaca、Allison Chambers、Joan M. Pierce、Mark Seierstad、James A. Palmer、Michael Webb、Mark J. Karbarz、Brian P. Scott、Sandy J. Wilson、Lin Luo、Michelle L. Wennerholm、Leon Chang、Michele Rizzolio、Sandra R. Chaplan、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.064

  日期：2014.3

  A series of 1-aryl-2-(((6-aryl)pyrimidin-4-yl)amino)ethanols have been found to be competitive inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH). One member of this class, JNJ-40413269, was found to have excellent pharmacokinetic properties, demonstrated robust central target engagement, and was efficacious in a rat model of neuropathic pain. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARYL-HYDROXYETHYLAMINO-PYRIMIDINES AND TRIAZINES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2254415A1

  公开（公告）日：2010-12-01