3,3-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester | 867339-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester
• 英文别名: Pyridin-2-yl 3,3-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynoate
• CAS: 867339-21-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: KECJAKJUMLVDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  512.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester 、 一氧化碳 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) dicyclohexylmethylamine 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到5,5-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylation of Yne Esters Leading to γ-Alkylidene α,β-Unsaturated γ-Lactones

  摘要：

  graph The reaction of yne esters with carbon monoxide (1 atm) in the presence of palladium complexes gives bicyclic unsaturated lactone derivatives in good to high yields. The 2-pyridinyloxy group is a good leaving group among leaving groups examined.

  DOI：

  10.1021/ol0514956
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-(4-nitro-phenyl)-hex-5-ynoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,3-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylation of Yne Esters Leading to γ-Alkylidene α,β-Unsaturated γ-Lactones

  摘要：

  graph The reaction of yne esters with carbon monoxide (1 atm) in the presence of palladium complexes gives bicyclic unsaturated lactone derivatives in good to high yields. The 2-pyridinyloxy group is a good leaving group among leaving groups examined.

  DOI：

  10.1021/ol0514956