(E)-1-tosyl-2-hexene | 105235-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tosyl-2-hexene
• 英文别名: (E)-2-hexenyl p-tolyl sulfone；(E)-1-(hex-2-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene；1-[(E)-hex-2-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 105235-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: AHYWNHWGACINJY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-tosyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• CONVENIENT METHODS FOR THE PREPARATION OF VINYLIC AND ALLYLIC SULFONES FROM ALKENES
  作者：Katsuhiko Inomata、Toshifumi Kobayashi、Shin-ichi Sasaoka、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.289

  日期：1986.3.5

  2-p-Toluenesulfonyl(=tosyl)-1-alkenes were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration, respectively. Conversion of 1-tosyl-1-alkenes to the corresponding allylic sulfones, 1-tosyl-2-alkenes, was achieved by the treatment of their acetonitrile solution with DBU in high yield.

  1 或 2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃分别通过碘磺化或磺酰基汞化从 1-烯烃区域选择性地制备。1-tosyl-1-烯烃转化为相应的烯丙基砜，1-tosyl-2-烯烃，是通过用 DBU 高产率处理它们的乙腈溶液来实现的。
• Anion-Tuning of Organozincs Steering Cobalt-Catalyzed Radical Relay Couplings
  作者：Xingchen Liu、Haohua Chen、Dali Yang、Binjing Hu、Ying Hu、Shengchun Wang、Yu Lan、Aiwen Lei、Jie Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c01763

  日期：2023.7.7

  with sulfonyl chlorides and OPiv-supported organozinc reagents was reported. Herein, anion-coordination played a critical role in the chemical property modification of organozinc reagents. Changing the anions of organozincs from halides (Cl, Br, and I) to pivalate (OPiv) resulted in a very different reactivity. OPiv-supported organozinc reagents steered the success of cobalt-catalyzed carbosulfonylation

  报道了通过钴催化的烯烃与磺酰氯和 OPiv 负载的有机锌试剂双官能化的多组分磺酰基化反应。其中，阴离子配位在有机锌试剂的化学性质修饰中发挥着关键作用。将有机锌阴离子从卤化物（Cl、Br 和 I）更改为新戊酸根 (OPiv) 会导致非常不同的反应性。OPiv 负载的有机锌试剂促进了钴催化的烯烃碳磺酰化反应的成功，而卤化物负载的有机锌试剂则优先于直接磺酰化反应。详细的机理研究表明，OPiv 配位导致新戊酸芳基锌的还原性降低，从而能够原位形成催化相关的 Co(I) 物种作为活性催化剂。密度泛函理论计算表明烯烃的碳磺酰化涉及 Co(I/II/I) 流形。因此，普遍存在的磺酰氯、容易获得的烯烃、1,3-二烯和多官能化有机锌新戊酸酯通过自由基中继途径成功地经历了区域和立体选择性碳磺酰化过程，从而实现了双键两侧的连续官能团安装。
• 10.1021/acs.joc.4c00882
  作者：Yu, Jing、Yan, Xiaoyu、Chen, Yuying、Guo, Kexin、Wang, Shuo、Ma, Xiantao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00882

  日期：——

  A mild and green synthesis of allylic sulfones from allylic alcohols and sulfonyl hydrazines was developed in water media. The simple and commercially available Pd(PPh3)4 is used as the best catalyst, and the reaction can proceed smoothly at 40 °C under air. This new method does not require the common nitrogen protection and organic media, and can be readily scaled up in gram scale, showing the good

  在水介质中开发了由烯丙醇和磺酰肼温和绿色合成烯丙砜的方法。采用简单且市售的Pd(PPh 3 ) 4作为最佳催化剂，反应在40℃、空气下顺利进行。该新方法无需常见的氮气保护和有机介质，易于实现克级放大，具有良好的实用价值。