p-methylphenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside | 1253283-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-methylphenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 1253283-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: BPAKEZPQAJUVCP-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 p-methylphenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049

文献信息

• Synthesis of cholestane glycosides bearing OSW-1 disaccharide or its 1→4-linked analogue and their antitumor activities
  作者：Dan Zheng、Liang Zhou、Yuyao Guan、Xiaozhuo Chen、Wanqi Zhou、Xiaoguang Chen、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.085

  日期：2010.9

  For further structure-activity relationship (SAR) research of OSW saponins, a cholestane glycoside, namely 3 beta, 16 beta, 26-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O-(2-O-4-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl)-(1 -> 3)-2-O- acetyl-alpha-L-arabinopyranoside (1) together with two 1 -> 4-linked disaccharide analogues (2 and 3) were synthesized. Their cytotoxic activities were evaluated by the standard MTT assay. Compound 1 showed potent cytotoxicity against five types of human tumor cells, with IC50 ranging between 1.3 and 73 nM. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.