ethyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate | 139165-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 139165-11-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: CFCHSTHRYIIBFZ-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl 3-[(2R,3S)-4-oxo-1-(2-oxo-2-phenoxyethyl)-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4

文献信息

• Scope of phthalimido chemistry I. Extension of utility by conversion to the opcb protecting group.
  作者：Bret Astleford、Leland O. Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92691-1

  日期：1991.7

  The scope of the phthalimido protecting group (PhthN-) is extended with pyrrolidine. The resulting omicron-pyrrolidinocarbonylbenzamide (''OPCB-'') represents a base/nucleophile stable derivative of the parent, which reverts to the imide form upon treatment with acid. This methodology allows utilization of this protecting group (as the OPCB form) in synthetic sequences requiring basic/nucleophilic reaction conditions.