methyl (E,2S,3R)-2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-14-oxoicos-6-enoate | 183174-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,2S,3R)-2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-14-oxoicos-6-enoate
• CAS: 183174-65-4
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₇
• 分子量: 483.646
• InChiKey: KLEBEXYCCWDLJS-WZPMNBOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 methyl (E,2S,3R)-2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-14-oxoicos-6-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42.8%的产率得到methyl (E,2S,3R)-2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-14-oxo-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyicos-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846
• 作为产物：
  描述：

  Mycestericin E 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (E,2S,3R)-2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-14-oxoicos-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846