cis-1,2-bis(methylsulfonyloxy)cyclohexane | 39967-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bis(methylsulfonyloxy)cyclohexane
• 英文别名: cis-1.2-bis-methanesulfonyloxy-cyclohexane；cis-1.2-Bis-methansulfonyloxy-cyclohexan；[(1R,2S)-2-methylsulfonyloxycyclohexyl] methanesulfonate
• CAS: 39967-15-2
• 化学式: C₈H₁₆O₆S₂
• 分子量: 272.343
• InChiKey: CYJMCJOQSFGEJB-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 甲烷磺酸 在 I(III) oxidant 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 %的产率得到cis-1,2-bis(methylsulfonyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯烃二磺酰化的研究

  摘要：

  我们开发了方便的烯烃二磺酰化方案，其中包括在环境温度下将烯烃底物与商业 I（III） 氧化剂和磺酸在 CH2Cl2 中搅拌。反应可以在空气中进行，无需任何特殊的预防措施以排除水分，并且在大多数情况下，传递附近的二磺酰化产物。在相关情况下，反应是立体特异性的，并提供 syn-disulfonoxylation 的产物。我们的方案最适合末端烯烃底物，但其他取代模式也兼容。由于烯烃基材含有适当定位的酯，磺氧基化内酯是主要产品。对于某些苯乙烯基烯烃，双苯乙烯二磺酰化的产物是排他性的。对于最后一种反应类型，我们的结果表明，相关转化的文献报告包含错误分配的产物结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03239-7

文献信息

• Amine-Free O-Sulfonylation by a Combination of 4-Methylpyridine N-Oxide Catalyst with 4Å Molecular Sieves
  作者：Keisuke Yoshida、Yuma Matsumoto、Juo Masuda、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1055/a-1865-2970

  日期：2022.9

  An amine-free sulfonylation of various alcohols was developed that uses 4-methylpyridine N-oxide in the presence of 4Å molecular sieves at room temperature. This mild method gives various sulfonylated products in high yields, and can be applied to base-sensitive substrates.

  在室温下，在 4Å 分子筛存在下，使用 4-甲基吡啶N-氧化物开发了各种醇的无胺磺酰化。这种温和的方法以高收率得到各种磺酰化产物，可应用于碱敏感底物。
• 74. Alicyclic glycols. Part I. Toluene-p-sulphonyl and methanesulphonyl derivatives of cyclohexane-1 : 2-diol
  作者：M. F. Clarke、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9490000315

  日期：——
• Pirkuliev; Brel'; Akhmedov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1282 - 1288
  作者：Pirkuliev、Brel'、Akhmedov、Zefirov

  DOI：——

  日期：——