Benzoic acid 1-cyano-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-butyl ester | 875559-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 1-cyano-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-butyl ester
• 英文别名: [1-Cyano-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-ethoxycarbothioylsulfanylbutyl] benzoate
• CAS: 875559-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅S₂
• 分子量: 468.554
• InChiKey: XBCRVLFHMNMXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 1-cyano-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-butyl ester 在 ethyl 2-bromo-2-methoxypropionate 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以82%的产率得到benzoic acid 3-bromo-1-cyano-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl Benzoate:  A Novel One-Carbon Radical Equivalent

  摘要：

  Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl benzoate 3 has been prepared and shown to be an excellent one-carbon radical equivalent that can be applied for the introduction of an acyl unit via xanthate transfer radical addition to olefins. The corresponding adducts can be further elaborated. A rare 1,5-nitrile translocation was also observed during the study.

  DOI：

  10.1021/ol052634m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Benzoic acid 1-cyano-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl Benzoate:  A Novel One-Carbon Radical Equivalent

  摘要：

  Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl benzoate 3 has been prepared and shown to be an excellent one-carbon radical equivalent that can be applied for the introduction of an acyl unit via xanthate transfer radical addition to olefins. The corresponding adducts can be further elaborated. A rare 1,5-nitrile translocation was also observed during the study.

  DOI：

  10.1021/ol052634m