(4R,4aS)-1,4,8-trihydroxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-9H-xanthen-9-one | 1071838-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4R,4aS)-1,4,8-trihydroxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-9H-xanthen-9-one
• CAS: 1071838-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: CYOMTKBPNRTBAK-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS)-1,4,8-trihydroxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-9H-xanthen-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (-)-diversonol
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-((2S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)-4-hydroxybutanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd-BaSO4 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 135.5h， 生成 (4R,4aS)-1,4,8-trihydroxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192

文献信息

• Total Syntheses and Structural Revision of α- and β-Diversonolic Esters and Total Syntheses of Diversonol and Blennolide C
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.200802632

  日期：2008.8.18