(3S,4R)-3-Benzyloxy-8-methyl-non-8-en-4-ol | 84994-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-Benzyloxy-8-methyl-non-8-en-4-ol
• CAS: 84994-67-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: JNPRLUXABVLAIC-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯-1-基溴化镁 、 2-苯基甲氧基丁醛 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-3-Benzyloxy-8-methyl-non-8-en-4-ol 、 (3S,4R)-3-Benzyloxy-8-methyl-non-8-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OFexo-(+)-BREVICOMIN—

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.93