methyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxopropionate | 99334-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxopropionate
• 英文别名: methyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxopropanoate；Methyl 2-oxo-3-(p-tolyl)propanoate
• CAS: 99334-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NCBDLVJLYPGXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxopropionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylmethyl)-5-oxo-2H-furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d

文献信息

• Substituted carbamoylmethylamino acetic acid derivatives as novel NEP inhibitors
  申请人：IWAKI Yuki

  公开号：US20110124695A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , A 1 , A 2 , X 1 , s and m are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了以下式I的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 6 ，A 1 ，A 2 ，X 1 ，s和m在此处定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.
  作者：TAKAYUKI NAMIKI、YUKIHISA BABA、YASUTAKA SUZUKI、MOTOAKI NISHIKAWA、KOZO SAWADA、YOSHIKUNI ITOH、TERUO OKU、YOSHIHIKO KITAURA、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.1404

  日期：——

  Various analogues of WF-3681 (1a), a novel aldose reductase inhibitor, were synthesized and examined for aldose reductase-inhibitory activity. It was found that the carboxylic acid function is necessary and the side-chain length is important for the activity. Furthermore, the lipophilicities of the benzene ring and the enol ether group are significant for increasing the activity.

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。
• METHOD OF TREATING CONTRAST-INDUCED NEPHROPATHY
  申请人：FOO Shi Yin

  公开号：US20120122844A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides the use of a neutral endopeptidase inhibitor, in the manufacture of a medicament for the treatment, amelioration and/or prevention of contrast-induced nephropathy. The invention also relates to the use of a compound of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , X, A 3 , B 1 , s and n are defined herein, for the treatment, amelioration and/or prevention of contrast-induced nephropathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents for use in the treatment, amelioration and/or prevention of contrast-induced nephropathy.

  本发明提供了中性内切肽酶抑制剂的使用，用于制造用于治疗、改善和/或预防造影剂诱导性肾病的药物。该发明还涉及使用化合物Formula I中的化合物：其中R1、R2、R3、R5、X、A3、B1、s和n在此处定义，用于治疗、改善和/或预防造影剂诱导性肾病。本发明进一步提供了用于治疗、改善和/或预防造影剂诱导性肾病的药理活性剂的组合。
• An efficient synthesis of WF-3681, A novel aldose reductase inhibitor, and its related compounds.
  作者：Takayuki Namiki、Yasutaka Suzuki、Kozo Sawada、Yoshikuni Itoh、Teruo Oku、Yoshihiko Kitaura、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.35.2594

  日期：——

  WF-3681 (1a), an aldose reductase inhibitor, and its related compounds (1b-1j) have been synthesized by aldol condensation of phenylpyruvates and ω-formylalkanoates as a key step.

  WF-3681（1a）是一种醛糖还原酶抑制剂，其相关化合物（1b-1j）是以苯丙酮酸酯和ω-甲酰基烷酸酯的醛醇缩合为关键步骤合成的。
• Process for production of phenyllactic acid derivative
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0696566A1

  公开（公告）日：1996-02-14

  A process for producing a phenyllactic acid derivative comprises hydrogenating a phenylpyruvic acid derivative in the presence of a catalyst containing at least one element selected from the Group VIII elements of the periodic table. The process provides a phenyllactic acid derivative useful as an intermediate in the production of pharmaceuticals and agricultural chemicals. The process uses as a starting material a phenylpyruvic acid derivative which is easily synthesized. The process is simpler in operation and provides a higher yield than conventional processes.

  生产苯乳酸衍生物的工艺包括在含有至少一种选自元素周期表第八族元素的催化剂存在下氢化苯丙酮酸衍生物。该工艺提供了一种苯基乳酸衍生物，可用作生产药品和农药的中间体。该工艺使用易于合成的苯丙酮酸衍生物作为起始原料。与传统工艺相比，该工艺操作简单，产率高。