(2R,5S,8S,11S,19R,22S,25S,28S)-8,25-bis(3-aminopropyl)-2,19-dibenzyl-16,33-dimethyl-5,22-bis(2-methylpropyl)-11,28-di(propan-2-yl)-15,32-dithia-3,6,9,12,17,20,23,26,29,34-decazatricyclo[29.3.0.014,18]tetratriaconta-1(31),14(18),16,33-tetraene-4,7,10,13,21,24,27,30-octone | 1613543-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,8S,11S,19R,22S,25S,28S)-8,25-bis(3-aminopropyl)-2,19-dibenzyl-16,33-dimethyl-5,22-bis(2-methylpropyl)-11,28-di(propan-2-yl)-15,32-dithia-3,6,9,12,17,20,23,26,29,34-decazatricyclo[29.3.0.014,18]tetratriaconta-1(31),14(18),16,33-tetraene-4,7,10,13,21,24,27,30-octone
• CAS: 1613543-28-4
• 化学式: C₅₈H₈₄N₁₂O₈S₂
• 分子量: 1141.51
• InChiKey: LXPFJWQPFZRLHX-VRAGSSJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45 mg的产率得到(2R,5S,8S,11S,19R,22S,25S,28S)-8,25-bis(3-aminopropyl)-2,19-dibenzyl-16,33-dimethyl-5,22-bis(2-methylpropyl)-11,28-di(propan-2-yl)-15,32-dithia-3,6,9,12,17,20,23,26,29,34-decazatricyclo[29.3.0.014,18]tetratriaconta-1(31),14(18),16,33-tetraene-4,7,10,13,21,24,27,30-octone
  参考文献：
  名称：

  以噻唑为基础的γ-构建基作为逆向模拟物来设计格拉米霉素S类似物：构象和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了一种称为ATC（4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸）的新型杂环γ-氨基酸在包含在四肽模板中时诱导转弯的能力。合成了两个杂合的Ac-Val-（R或S）-ATC-Ile-Ala-NH 2序列，并通过圆二色性，NMR光谱，MD模拟和DFT计算研究了它们的构象。结果表明，ATC诱导了高度稳定的C 9两种化合物中的假环均会根据其绝对构型而促进扭转和逆转构象。作为概念的证明，使用ATC结构单元作为转弯诱导物成功设计了短杆菌肽S的生物活性类似物。该类似物的NMR溶液结构采用与天然化合物相似的反平行β折叠片构象。与短杆菌肽S相比，杂合的α，γ-环肽具有显着降低的血液毒性，同时保持了强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402190