3-[(5S,5aR,8aR,9R)-8-Oxo-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-propionic acid | 183986-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3-[(5S,5aR,8aR,9R)-8-Oxo-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-propionic acid
• CAS: 183986-28-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₉
• 分子量: 470.476
• InChiKey: UINZCDKDLBWPRV-MWAJNZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5S,5aR,8aR,9R)-8-Oxo-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-propionic acid 在 乙醚 、 二氯甲烷 作用下， 反应 2.5h， 以20%的产率得到3-[(5R,5aR,8aR,9S)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-9-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of carbon-substituted C-4 derivatives of podophyllotoxin

  摘要：

  通过使用烷基三甲基硅烷或三甲基硅氰化物在三氟化硼醚化剂存在下处理1，制备了几种C-4碳取代的鬼臼毒素类似物。另外，通过对碳苯甲氧基保护的C-4'-二甲基鬼臼毒酮进行加成反应引入了碳取代基。这些4'-二甲基衍生物在体外显示出有希望的抗肿瘤活性，并且对人类结肠细胞系HT116和两种多药耐药细胞系同样有效。醇类化合物6在体内评估后未表现出活性。关键词：鬼臼毒素类似物，鬼臼毒素-4-酮，C4碳取代鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1139/v96-187
• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-4-allyl-(epi)-podophyllotoxin 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-[(5S,5aR,8aR,9R)-8-Oxo-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of carbon-substituted C-4 derivatives of podophyllotoxin

  摘要：

  通过使用烷基三甲基硅烷或三甲基硅氰化物在三氟化硼醚化剂存在下处理1，制备了几种C-4碳取代的鬼臼毒素类似物。另外，通过对碳苯甲氧基保护的C-4'-二甲基鬼臼毒酮进行加成反应引入了碳取代基。这些4'-二甲基衍生物在体外显示出有希望的抗肿瘤活性，并且对人类结肠细胞系HT116和两种多药耐药细胞系同样有效。醇类化合物6在体内评估后未表现出活性。关键词：鬼臼毒素类似物，鬼臼毒素-4-酮，C4碳取代鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1139/v96-187