3-<(1'-phenylseleno)ethyl>-2-thia-bicyclo<3.3.0>octane | 67140-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(1'-phenylseleno)ethyl>-2-thia-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 3-[(1'-phenylseleno)ethyl]-2-thia-bicyclo[3.3.0]octane；(3aR,6aR)-2-(1-phenylselanylethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]thiophene
• CAS: 67140-28-7
• 化学式: C₁₅H₂₀SSe
• 分子量: 311.35
• InChiKey: KMESFIJAZCTAKX-VYKPZMDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1'-phenylseleno)ethyl>-2-thia-bicyclo<3.3.0>octane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,6aS)-2-Eth-(E)-ylidene-hexahydro-cyclopenta[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中有机硒诱导的环化

  摘要：

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93285-5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-<(1'-phenylseleno)ethyl>-2-thia-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a020

文献信息

• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSE）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSE（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——