2-iodobut-2-en-1-amine | 1379431-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-iodobut-2-en-1-amine
• CAS: 1379431-87-4
• 化学式: C₄H₈IN
• 分子量: 197.019
• InChiKey: VSBGFMRPCVJVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 2-iodobut-2-en-1-amine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(2-iodobut-2-enyliminomethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-士多宁和（±）-Akuammicine的简明合成法†

  摘要：

  的简洁的全合成马钱子生物碱马钱子碱（1）和akuammicine（2）已经被在13个6操作分别实现。关键步骤包括（1）乙烯基曼尼希反应；（2）一种新颖的顺序单锅螺环化/分子内氮杂-Baylis-Hillman反应；（3）Heck环化。1的合成通过Wieland-Gumlich醛进行（26）。

  DOI：

  10.1021/jo100516g

文献信息

• Rapid Construction of the ABCE Tetracyclic Tertiary Amine Skeleton in Daphenylline Enabled by an Amine–Borane Complexation Strategy
  作者：Meng Deng、Yanmin Yao、Xiaohu Li、Nan Li、Xiao Zhang、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01021

  日期：2019.5.3

  A synthetically challenging tetracyclic tertiary amine framework in the Daphniphyllum alkaloid daphenylline was established in a six-step sequence featuring an intermolecular Diels–Alder cycloaddition/oxidative aromatization sequence. The utilization of an amine–borane complexation strategy is the key to successful transformations on our tertiary amine substrates.

  在A合成具有挑战性四环叔胺框架虎皮生物碱daphenylline成立于六步序列设有一个分子间狄尔斯-阿尔德环加成/氧化芳构序列。胺-硼烷络合策略的利用是我们叔胺底物成功转化的关键。
• Synthesis of the<i>Strychnos</i>Alkaloid (−)-Strychnopivotine and Confirmation of its Absolute Configuration
  作者：Gaëtan Maertens、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/chem.201601319

  日期：2016.5.17

  synthesis of (−)‐strychnopivotine from a known and inexpensive phenol has been achieved in 15 steps. The strategy is based on a new diastereoselective aza‐Michael‐enol‐ether cascade desymmetrization of a dienone, guided by a removable lactic acid‐derived chiral auxiliary. Synthesis involves a phenol dearomatization, a conjugated silicon addition, a stereoselective double reductive amination, and two

  由一种已知的廉价苯酚进行的（-）-strychnopivotine的首次对映选择性合成已通过15个步骤完成。该策略基于新的非对映选择性的二烯酮的非对映选择性氮杂-迈克尔-烯醇-醚级联脱对称，并在可去除的乳酸衍生的手性助剂的指导下进行。合成涉及苯酚脱芳烃化，共轭硅加成，立体选择性双还原胺化和两个Heck型碳钯反应作为关键步骤。迄今为止，尚不确定的天然化合物的绝对构型已通过圆二色性（CD）光谱和X射线分析得到了证实。