tert-butyl 4-(4-(5-(5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1382619-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(5-(5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1382619-86-4
• 化学式: C₂₉H₃₇N₇O₃
• 分子量: 531.658
• InChiKey: FDLMKVWJTMMXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(5-(5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-[2-amino-5-(1-piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)pyridin-3-yl]-1,3-benzoxazol-5-yl]acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶与c-Met激酶抑制剂取代的苯并恶唑的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列羟基苯并恶唑衍生物，并评估了它们的c-Met激酶抑制活性。本文描述了通过母体苯并恶唑支架的结构修饰的有效的c-Met抑制剂，特别关注苯并恶唑部分的羟基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.083
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(6-(tert-butylamino)-5-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(5-(5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶与c-Met激酶抑制剂取代的苯并恶唑的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列羟基苯并恶唑衍生物，并评估了它们的c-Met激酶抑制活性。本文描述了通过母体苯并恶唑支架的结构修饰的有效的c-Met抑制剂，特别关注苯并恶唑部分的羟基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.083
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(6-(tert-butylamino)-5-(5-chlorobenz[d]oxazole-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tert-butyl 4-(4-(5-(5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 生成 2-[2-Amino-5-(1-piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)pyridin-3-yl]-1,3-benzoxazol-6-amine;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine derivatives as selective G-protein-coupled receptor kinase-2 and -5 inhibitors

  摘要：

  G-protein-coupled receptor kinase (GRK)-2 and -5 are emerging therapeutic targets for the treatment of cardiovascular disease. In our efforts to discover novel small molecules to inhibit GRK-2 and -5, a class of compound based on 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl) pyridin-2-amine was identified as a novel hit by high throughput screening campaign. Structural modification of parent benzoxazole scaffolds by introducing substituents on phenyl displayed potent inhibitory activities toward GRK-2 and -5. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.036