5-acetyl-2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 108463-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-acetyl-2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-acetyl-6-amino-2-oxo-1,4-diphenyl-3,4-dihydropyridine-5-carbonitrile
• CAS: 108463-27-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: JTHVTCHCAWTDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以93.88%的产率得到2-anilino-6-oxo-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement in the Series of Acetyltetrahydropyridine Derivatives

  摘要：

  Michael addition of various substituted benzylidene- and thiophen-2-ylmethylidenemalononitriles with acetoacetanilide gave the corresponding 5-acetyl-2-amino-4-aryl(hetaryl)-6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitriles. Treatment of the latter with ethylenediamine in boiling methanol resulted in their rearrangement with elimination of the acetyl group and formation of 2-anilino-4-aryl(hetaryl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitriles. The product structure was proved by NMR spectroscopy and X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428019030217
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到5-acetyl-2-amino-6-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hammouda, Hamdy A.; El-Reedy, Ahmed M.; Hussain, Sohair M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1203 - 1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Osman, Ahmed Ibrahim; El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz; El-Awaad, Samar Mohamed Hilmy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 3-4, p. 399 - 403
  作者：Osman, Ahmed Ibrahim、El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz、El-Awaad, Samar Mohamed Hilmy、Elagamey, Abdel Ghani Ali

  DOI：——

  日期：——