7-ethoxy-6,7-dioxoheptanoic acid | 20121-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 7-ethoxy-6,7-dioxoheptanoic acid
• CAS: 20121-93-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: XCGYHPPOGUKPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7-ethoxy-6,7-dioxoheptanoic acid 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 生成 5-Ethoxalyl-pentansaeure-methylester-(2.4-dinitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  氧代环己烷甲酸烷基酯的Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  3-和4-氧代环己烷羧酸甲酯的Baeyer-Villiger氧化得到预期的己醇化物，而2-氧代环己烷羧酸乙酯（I）通过1-羟基-2-氧代环己烷羧酸乙酯通过环氧化烯醇形式的环氧化形成5-乙氧基草酰戊酸。 （一世）。

  DOI：

  10.1039/j39680002500
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-ethoxy-6,7-dioxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧代环己烷甲酸烷基酯的Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  3-和4-氧代环己烷羧酸甲酯的Baeyer-Villiger氧化得到预期的己醇化物，而2-氧代环己烷羧酸乙酯（I）通过1-羟基-2-氧代环己烷羧酸乙酯通过环氧化烯醇形式的环氧化形成5-乙氧基草酰戊酸。 （一世）。

  DOI：

  10.1039/j39680002500

文献信息

• Cerium-catalyzed α-Oxidation of β-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner

  DOI：10.1055/s-2002-19331

  日期：——

  β-Ketoesters and β-diketones are α-hydroxylated by molecular oxygen in the presence of 5 mol% CeCl 3 .7 H 2 O in i-PrOH as solvent. The method is limited to substrates with an α-alkyl substituent. Optimal yields are achieved with cyclic starting materials.

  β-酮酯和β-二酮在作为溶剂的 i-PrOH 中，在 5 mol% CeCl 3 .7 H 2 O 存在下被分子氧α-羟基化。该方法仅限于具有 α-烷基取代基的底物。使用环状起始材料可实现最佳产率。
• Preparation of Acyloins by Cerium-Catalyzed, Direct Hydroxylation ofβ-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Sven Unger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200390075

  日期：2003.2

  We report the metal-catalyzed α-hydroxylation of a variety of cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds by molecular oxygen. The decisive advantage of this new method is the use of catalytic amounts of the nontoxic cerium salt CeCl3·7H2O in 2-propanol at ambient temperature. Most of the cyclic substrates 4a−4i give high yields of analytically pure products 5a−5i, and the workup procedure is simple

  我们报告了金属催化的分子氧对各种环状和非环状 β-二羰基化合物的 α-羟基化。这种新方法的决定性优势是在环境温度下在 2-丙醇中使用催化量的无毒铈盐 CeCl3·7H2O。大多数环状底物 4a-4i 产生高产率的分析纯产物 5a-5i，后处理程序是通过硅胶简单过滤。然而，无环二羰基化合物 4j-4p 的氧化伴随着副反应和分解，显着降低了产物 5j-5p 的产率。提出的机制与实验结果一致，特别是观察到的氧摄取。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Oxidative cleavage of 2-substituted cycloalkane-1,3-diones and of cyclic β-ketoesters by copper perchlorate / oxygen
  作者：J. Cossy、D. Belotti、V. Bellosta、D. Brocca

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88083-2

  日期：1994.8

  A preparative method for the synthesis of (ω-1), ω-dioxocarboxylic acids and (ω-1)-oxoalkanedioic acids monoesters by respective oxidative cleavage of 2-substituted cycloalkane-1,3-diones and cyclic β-ketoesters, by copper perchlorate in acetonitrile in an oxygen atmosphere, is reported.

  一种通过铜分别氧化裂解2-取代的环烷-1,3-二酮和环状β-酮酸酯来合成（ω-1），ω-二氧代羧酸和（ω-1）-氧代链烷二酸单酯的制备方法据报道在氧气气氛中乙腈中有高氯酸盐。
• Novel Manganese-Catalyzed α-Oxidation of Cyclic β-Keto Esters with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers

  DOI：10.1021/jo9909094

  日期：1999.10.1
• US4208420A
  申请人：——

  公开号：US4208420A

  公开（公告）日：1980-06-17