2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1,1-dichloro-D-gluco-hept-1-enitol | 136742-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1,1-dichloro-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-(dichloromethylidene)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 136742-92-2
• 化学式: C₃₅H₃₄Cl₂O₅
• 分子量: 605.558
• InChiKey: NVSBOZQEFVQHAR-NXVJRICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1,1-dichloro-D-gluco-hept-1-enitol 在 triethylammonium trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在二氯乙烷中用间氯过苯甲酸对某些烯烃进行不寻常的氯化

  摘要：

  在反应性较差的烯烃（例如二氯烯烃）的存在下，间氯过苯甲酸可能会通过自由基机理与二氯甲烷反应，生成功能强大的氯化物质，其行为类似于其他氯化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00611-x
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 5-内酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1,1-dichloro-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Unusual behaviour of some γ- and δ-lactones towards dichloromethylenation using tris(dimethylamino)phosphine–tetrachloromethane

  摘要：

  Lactones derived from D-glucose, D-mannose and L-ascorbic acid reacted unexpectedly with tris-(dimethylamino)phosphine-tetrachloromethane to give, respectively, dichloroalkene, anomeric vinyl chloride or acyl chloride; this behaviour supports an ionic mechanism for the alkenation.

  DOI：

  10.1039/p19920001471

文献信息

• Dichloromethylenation of Lactones. 6. Efficient Synthesis of Dichloroolefins from Lactones and Acetates Using Triphenylphosphine and Tetrachloromethane
  作者：Mohamed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo00098a039

  日期：1994.9

  Triphenylphosphine and tetrachloromethane react cleanly in refluxing tetrahydrofuran with substituted gamma and delta-lactones and some esters to afford the corresponding dichloroolefins in good yields. This new Wittig-type reaction provides an easy entry to this new class of compounds and tolerates a large variety of protecting groups. Application of this methodology to the dichloroolefination of simple lactones, sugar-derived lactones, and other biologically significant lactones is described.