4-羟基-3-(对氯苯基)丁腈 | 159156-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-(对氯苯基)丁腈
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)butyronitrile
• 英文别名: (3R)-3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutanenitrile
• CAS: 159156-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: ZFOWDMLBTFEBKA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-(对氯苯基)丁腈 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-baclofen
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen

  摘要：

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。

  DOI：

  10.1139/v94-294
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-(p-chlorophenyl)butyronitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-羟基-3-(对氯苯基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen

  摘要：

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。

  DOI：

  10.1139/v94-294

文献信息

• Chenevert Robert, Desjardins Michel, Can. J. Chem, 72 (1994) N 11, S 2312-2317
  作者：Chenevert Robert, Desjardins Michel

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen
  作者：Robert Chênevert、Michel Desjardins

  DOI：10.1139/v94-294

  日期：1994.11.1

  We report two different chemoenzymatic enantioselective syntheses of baclofen based on the distinction between enantiotopic ester groups in compounds bearing a prochiral centre. In the first approach, the key step is the highly stereoselective enzymatic hydrolysis of dimethyl 3-(4-chlorophenyl)glutarate by chymotrypsin in an aqueous medium. In the second approach, the key step is the enzyme-catalyzed esterification of 2-(4-chloropheny 1)-1,3-propanediol by acetic anhydride in the presence of a lipase in an organic medium.

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。