oct-1-en-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1256152-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oct-1-en-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1256152-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₂
• 分子量: 300.321
• InChiKey: JSSNNOVQQBPJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-三氟甲基苯甲酸 在 [{μ(P,N)-N''-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-N,N'-diisopropylguanidine}2Au₂][SbF₆]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45%的产率得到oct-1-en-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  带有胍标记的三苯基膦的第 11 族金属配合物的合成和表征以及金介导的有机反应中分离的 Au (I) 配合物的评价

  摘要：

  在骨架上带有胍取代基的膦是有吸引力的杂化配体，但尚未受到足够的关注。本文描述了胍取代的三苯基膦的第 11 族金属配合物，即。, N ''-[2-(二苯基膦基)苯基]-N , N'-二异丙基胍( 1 )。1与 Cu( I ) 和 Ag( I ) 前体的反应产生 P,N-螯合物 [M(1-κ 2 P , N ) 2 ]X，其中 M/X = Cu/BF 4 , Cu/Br 、Ag/SbF 6和Ag/Br。相反，反应1盐酸盐1 ·HCl与[AuCl(SMe 2 )]生成相应的膦配合物[AuCl( 1 -κ P )]和[AuCl( 1 H-κ P )]Cl，后者进一步转化为[{μ( P,N)- 1 } 2 Au 2 ][SbF 6 ] 2和[AuCl( 1 H-κ P )][SbF 6 ]，分别与Ag[SbF 6 ]反应。这些化合物和双膦络合物 [Au( 1 -κ P ) 2 ][SbF 6] 在 Au

  DOI：

  10.1039/d3nj00451a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Selective <i>anti</i>-Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Alexandre Lumbroso、Nicolas R. Vautravers、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol102365e

  日期：2010.12.3

  The selective intermolecular anti-Markovnikov addition of carboxylic acids to terminal alkynes yielding valuable Z-enol esters has been achieved for the first time under rhodium-catalyzed conditions. The catalyst system is applicable to a broad substrate scope and displays a wide functional group tolerance.

  在铑催化的条件下，首次实现了将羧酸选择性地分子间反Markovnikov加成到末端炔烃上，从而生成有价值的Z-烯醇酯。该催化剂体系适用于广泛的底物范围并显示出广泛的官能团耐受性。
• Enantioselective Redox-Neutral Rh-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Philipp Koschker、Matthias Kähny、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jacs.5b01131

  日期：2015.3.4

  We report on the first enantioselective variant of the atom-economic and redox-neutral coupling of carboxylic acids with terminal alkynes under rhodium catalysis utilizing the chiral, bidentate (R,R)-Cp-DIOP ligand. This represents the first example of this convenient asymmetric access to valuable branched allylic esters. The utility of this methodology is demonstrated by both a reaction performed on large scale and a short three-step synthesis of two naturally occurring gamma-butyrolactones. A stereochemical model explaining the observed absolute configuration of the products based on DFT calculations is given.
• Redox-Neutral Atom-Economic Rhodium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Alexandre Lumbroso、Philipp Koschker、Nicolas R. Vautravers、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja1108613

  日期：2011.3.2

  A new method for the preparation of a wide range of branched allylic esters from terminal alkynes that proceeds via a redox-neutral propargylic CH activation employing a rhodium(I)/DPEphos catalyst is reported.