(2S,3S)-3-azido-N'-(tert-butoxycarbonyl)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)butyrohydrazide | 146306-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S)-3-azido-N'-(tert-butoxycarbonyl)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)butyrohydrazide
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S,3S)-3-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]carbamate
• CAS: 146306-77-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₅
• 分子量: 480.524
• InChiKey: RSJUTLZJKSRFCC-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-N'-(tert-butoxycarbonyl)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)butyrohydrazide 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-3-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure and Compatibly Protected (2S,3R)- and (2S,3S)-Diaminobutyric Acids

  摘要：

  (2S,3R)-和(2S,3S)-2, 3-二氨基丁酸具有 Fmoc 保护的 δ-氨基基团和兼容保护的 ²-氨基基团[(2S,3R)-和 (2S、(2S,3R)-和(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-(芴-9-甲氧羰基氨基)丁酸]可以从 L-苏氨酸和 L-异苏氨酸通过相应的酰肼经 Mitsunobu 反应制备成十克量。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26332
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-(2S,3R)-threonine Boc-hydrazide 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3-azido-N'-(tert-butoxycarbonyl)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)butyrohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure and Compatibly Protected (2S,3R)- and (2S,3S)-Diaminobutyric Acids

  摘要：

  (2S,3R)-和(2S,3S)-2, 3-二氨基丁酸具有 Fmoc 保护的 δ-氨基基团和兼容保护的 ²-氨基基团[(2S,3R)-和 (2S、(2S,3R)-和(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-(芴-9-甲氧羰基氨基)丁酸]可以从 L-苏氨酸和 L-异苏氨酸通过相应的酰肼经 Mitsunobu 反应制备成十克量。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26332

文献信息

• Lavendomycin: total synthesis and assignment of configuration
  作者：Ulrich Schmidt、Klaus Mundinger、Rainer Mangold、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39900001216

  日期：——

  (–)-Lavendomycin, a highly potent antibiotic hexapeptide with very low toxicity, isolated from culture filtrates of Streptomyces lavendulae subsp. brasilicus has been synthesized.

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。