(3R,8aR)-8a-(3-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1049705-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,8aR)-8a-(3-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8aR)-8a-but-3-enyl-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 1049705-23-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: XGSMHFHMCXOTCV-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-8-nonenoic acid 、 L-苯甘氨醇 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,8aR)-8a-(3-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 (3R,8aS)-8a-(3-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b