4-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)benzonitrile | 1052216-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(6-chlorohex-1-ynyl)-benzonitrile；1-(4-cyanophenyl)-6-chlorohex-1-yne；4-(6-Chlorohex-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1052216-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: SHXOJWWNJKYSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 、 4-溴苯腈 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基溴的Sonogashira偶联：室温，仅水，无铜。

  摘要：

  亲脂性末端炔烃和芳基溴化物之间的交叉偶联反应可以在环境温度下于纯水中，在无铜的情况下通过连接钯进行催化。少量的非离子两亲性PTS借助于在水性介质中自发形成的纳米胶束而起作用。

  DOI：

  10.1021/ol801471f

文献信息

• UC Pd: A New Form of Pd/C for Sonogashira Couplings
  作者：Christophe Duplais、Arnold J. Forman、Benjamin A. Baker、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/chem.200902471

  日期：2010.3.15

  at 50 °C. It is also the only form of Pd/C that can be recycled. In side‐by‐side reactions with several commercially available forms of Pd/C, none compete successfully with UC Pd under standardized conditions. Physical data obtained from extensive surface analysis using TEM, XRD, XPS, and CO‐TPD measurements lead to an explanation behind the unique reactivity of this new recyclable form of Pd/C.

  对不同来源的 Pd/C 的筛选显示出具有高度可变的纳米颗粒尺寸和金属氧化态的试剂。通常，具有较高表面积的催化剂被认为可能更具反应性。在本文中，描述了一种新形式的 Pd/C，即“UC Pd”，它显示出包含更大的纳米颗粒，但它是商业上用于 Sonogashira 偶联反应的那些催化剂中反应性最强的催化剂。UC Pd 在没有铜助催化剂的情况下，在非常温和和“绿色”的条件下，在 50°C 下使用廉价的 95% EtOH 可有效发挥作用。它也是唯一可以回收的 Pd/C 形式。在与几种市售形式的 Pd/C 的并行反应中，在标准化条件下，没有一种能与 UC Pd 成功竞争。使用 TEM、XRD、XPS、从广泛的表面分析中获得的物理数据，
• Microwave-Enhanced Cross-Coupling Reactions Involving Alkynyltrifluoroborates with Aryl Bromides
  作者：Vitali Coltuclu、Eric Dadush、Abhijit Naravane、George Kabalka

  DOI：10.3390/molecules18021755

  日期：——

  Palladium-catalyzed alkynylation has emerged as one of the most reliable methods for the synthesis of alkynes which are often used in natural product syntheses and material science. An efficient method for coupling alkynyltrifluoroborates with various aryl bromides in the presence of a palladium catalyst has been developed using microwave irradiation. The microwave reactions are rapid and efficient.

  钯催化的炔基化反应已经成为合成炔烃的最可靠方法之一，这些炔烃常用于天然产物合成和材料科学。已经开发了一种有效的方法，在钯催化剂的存在下，利用微波辐射将炔基三氟硼酸盐与多种芳基溴化物偶联。微波反应速度快且效率高。