3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylenethymidine | 851345-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylenethymidine
• CAS: 851345-90-9
• 化学式: C₃₄H₅₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 638.952
• InChiKey: VQEZWWVKOUZYDT-BHZGVWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylenethymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  调整聚合酶链反应（PCR）中的单核苷酸区分：带有极性4'-C-修饰的引物探针的合成及其在等位基因特异性PCR中的应用。

  摘要：

  有许多可用于检测遗传物质中核苷酸变异的方法。通过聚合酶链反应（PCR）扩增靶基因组序列后，大多数方法将应用。当前正在进行许多努力来开发可以通过或不需要PCR来检测基因中单核苷酸变异的技术。等位基因特异性PCR（asPCR）可以根据是否存在PCR扩增的DNA产物来报告核苷酸变异，它有可能在单个步骤中结合靶标扩增和分析。asPCR的原理基于通过使用等位基因特异性引物探针形成匹配或错配的引物-靶标复合物。通过DNA聚合酶从匹配的3'引物末端进行PCR扩增，而错配应避免扩增。考虑到实时PCR的最新进展，原则上该技术应允许在线检测单核苷酸变异。但是，该方法由于选择性低而受阻，这需要繁琐且昂贵的操作。最近，我们报道了通过使用化学修饰的引物探针，可以显着提高asPCR的选择性。在这里，我们报告了该领域的进一步重大进展。我们描述了在其3'末端带有极性4'-C-修饰的核苷酸残基的各种引物探针的合成，以及作为

  DOI：

  10.1002/chem.200401114
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以75%的产率得到3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-C-methoxymethylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  调整聚合酶链反应（PCR）中的单核苷酸区分：带有极性4'-C-修饰的引物探针的合成及其在等位基因特异性PCR中的应用。

  摘要：

  有许多可用于检测遗传物质中核苷酸变异的方法。通过聚合酶链反应（PCR）扩增靶基因组序列后，大多数方法将应用。当前正在进行许多努力来开发可以通过或不需要PCR来检测基因中单核苷酸变异的技术。等位基因特异性PCR（asPCR）可以根据是否存在PCR扩增的DNA产物来报告核苷酸变异，它有可能在单个步骤中结合靶标扩增和分析。asPCR的原理基于通过使用等位基因特异性引物探针形成匹配或错配的引物-靶标复合物。通过DNA聚合酶从匹配的3'引物末端进行PCR扩增，而错配应避免扩增。考虑到实时PCR的最新进展，原则上该技术应允许在线检测单核苷酸变异。但是，该方法由于选择性低而受阻，这需要繁琐且昂贵的操作。最近，我们报道了通过使用化学修饰的引物探针，可以显着提高asPCR的选择性。在这里，我们报告了该领域的进一步重大进展。我们描述了在其3'末端带有极性4'-C-修饰的核苷酸残基的各种引物探针的合成，以及作为

  DOI：

  10.1002/chem.200401114

文献信息

• Increased Single-Nucleotide Discrimination in Allele-Specific Polymerase Chain Reactions through Primer Probes Bearing Nucleobase and 2′-Deoxyribose Modifications
  作者：Ramon Kranaster、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.200601627

  日期：2007.7.16

  Here we describe the synthesis of several primer probes that bear nucleobase modifications in addition to the 4'-C-methoxymethylenated 2'-deoxyriboses. We studied the effects of these alterations on single-nucleotide discrimination in allele-specific PCR promoted by a DNA polymerase and completed these results with single-nucleotide-incorporation kinetic studies. Moreover, we investigated thermal denaturing

  由于发现这些变异与复杂表型（如某些疾病的易感性或与药物的相容性）有关，因此个体之间遗传差异的诊断变得越来越重要。这些序列变异中最常见的是单核苷酸多态性（SNP）。可靠而有效的方法用于审问各自的基因型，是沿这些方向发展的基础。存在许多用于检测基因中核苷酸变异的方法，其中在进行分析之前需要扩增靶基因。等位基因特异性聚合酶链反应（asPCR）在一个步骤中结合了靶标扩增和分析。asPCR的原理基于匹配或不匹配的引物-靶标复合物的形成。asPCR中最重要的参数是对这些匹配或不匹配对的区分。在最近的出版物中，我们表明通过使用化学修饰的引物探针可以提高通过asPCR进行SNP检测的可靠性。特别地，在3'末端带有极性4'-C-甲氧基亚甲基残基的引物探针在通过PCR区分单核苷酸变异方面具有优异的特性。在这里，我们描述了几种引物的合成，这些探针除4'-C-甲氧基甲基化的2'-脱氧核糖外还带有核碱基修饰。我们在