2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-azido-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide | 38015-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-azido-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide
• CAS: 38015-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₃N₅O₅S
• 分子量: 522.796
• InChiKey: SYAJAJNBWUUNOQ-XKBKZUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-azido-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide 在 甲酸 、 dichloromethanephosphonic acid mono-pyridinium salt 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲酸 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6
• 作为产物：
  描述：

  6β-((S)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'R)-6-(2'-azido-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6