1,1,2,2-tetrakis(5-(trimethylsilyl)thiophen-2-yl)ethene | 1416788-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(5-(trimethylsilyl)thiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: tetrakis(5-(trimethylsilyl)-thiophene-2-yl)ethene；trimethyl-[5-[1,2,2-tris(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 1416788-96-9
• 化学式: C₃₀H₄₄S₄Si₄
• 分子量: 645.285
• InChiKey: ADSSMBDASCIKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  584.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrakis(5-(trimethylsilyl)thiophen-2-yl)ethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以70%的产率得到(5,5',5''-(2-(5-bromothiophen-2-yl)ethene-1,1,2-triyl)tris(thiophene-5,2-diyl))tris(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  萘四噻吩基螺旋状分子的合成和光物理性质

  摘要：

  成功地合成了两个基于萘四噻吩的新型螺旋状分子。所有目标分子和中间体的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS。研究了它们的电化学和光物理性质。通过DFT量子计算优化了分子的构型，并且还预测了UV-vis行为将进一步了解不同吸收带的起源。我们认为，当前的工作为以萘四噻吩为基础的复杂结构的设计和合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00502
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三甲基硅烷基)噻吩 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1,2,2-tetrakis(5-(trimethylsilyl)thiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  萘四噻吩基螺旋状分子的合成和光物理性质

  摘要：

  成功地合成了两个基于萘四噻吩的新型螺旋状分子。所有目标分子和中间体的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS。研究了它们的电化学和光物理性质。通过DFT量子计算优化了分子的构型，并且还预测了UV-vis行为将进一步了解不同吸收带的起源。我们认为，当前的工作为以萘四噻吩为基础的复杂结构的设计和合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00502

文献信息

• Synthesis of Dendrimers Based on Tetrakis(thiophene-2-yl)ethene as New Dendron
  作者：Tianjing Wu、Jianwu Shi、Chunli Li、Jinsheng Song、Li Xu、Hua Wang

  DOI：10.1021/ol303300w

  日期：2013.1.18

  Two novel dendrimers, 16T and 20T, based on 1,1,2,2-tetra(thiophen-2-yl)ethene (4T) as a new dendron, were efficiently synthesized via carbonylation, Suzuki, and McMurry reactions. All intermediates and title compounds were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. 4T and 16T were confirmed by X-ray single crystal analyses. In addition, the absorption behaviors of two titled dendrimers are also described.