ethyl (2S,3S)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 75403-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 75403-99-5；75443-63-9；76985-19-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: KCWXIJVHIDUEEB-NFBCFJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) epipodophyllotoxin via a (3 + 2)-cycloaddition strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84725-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以94%的产率得到ethyl (2S,3S)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) epipodophyllotoxin via a (3 + 2)-cycloaddition strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84725-5

文献信息

• An improved route to an intermediate in podophyllotoxin synthesis
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/c39800000262

  日期：——

  cyclopropanyl keto-ester epimers (4) and (5); both stannic chloride and boron trifluoride etherate in nitromethane catalyse the stereoselective cyclisation of this mixture to the tetralone (2), the known podophyllotoxin precursor, in 51% overall yield.

  用二甲基磺酸乙氧基羰基甲基酯将查耳酮（3）环丙烷化，得到环丙烷基酮酯差向异构体（4）和（5）的1：1混合物；氯化锡和三氟化硼在硝基甲烷中的醚化反应均催化该混合物立体选择性环化成四氢萘酮（2）（已知鬼臼毒素前体），总收率51％。
• Murphy, William S.; Wattanasian, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1029 - 1036
  作者：Murphy, William S.、Wattanasian, Sompong

  DOI：——

  日期：——