N-(1-(4-allylpiperazin-1-yl)-2-(triisopropylsilyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1121747-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-allylpiperazin-1-yl)-2-(triisopropylsilyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1121747-16-7
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₂SSi
• 分子量: 477.787
• InChiKey: UZUHRUNIEFYYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  543.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 N-allyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N-(1-(4-allylpiperazin-1-yl)-2-(triisopropylsilyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N-磺酰基酰胺作为脒和乙烯基脒的合成前体。腈合成中意外的 N 到 C 1,3-磺酰基转变

  摘要：

  本文描述了从N-烯丙基-N-磺酰基炔酰胺合成脒的详细研究。从机理上讲，这是一个令人着迷的反应，由不同的途径组成，可能导致脱烯丙基化或烯丙基转移，具体取决于钯催化剂的氧化态、胺的亲核性和配体的性质。它本质上构成了 Pd(0) 催化的N-烯丙基炔酰胺的氮杂克莱森重排，该重排也可以通过热的方式完成。在热检查这些氮杂克莱森重排时观察到 N-to-C 1,3-磺酰基转移。这代表了一种有用的腈合成方法。虽然使这种 1,3-磺酰基移位立体选择性的尝试失败了，但我们发现了另一组串联 σ 重排，导致亚氨酸乙烯酯的形成。总的来说，这项工作展示了人们可以使用这些炔酰胺发现的丰富的化学反应。

  DOI：

  10.1021/jo200780x

文献信息

• Synthesis of Amidines Using <i>N</i>-Allyl Ynamides. A Palladium-Catalyzed Allyl Transfer through an Ynamido−π-Allyl Complex
  作者：Yu Zhang、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Yan-Shi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol802844z

  日期：2009.2.19

  A de novo transformation of N-allyl-N-sulfonyl ynamides to amidines is described featuring a palladium-catalyzed N-to-C allyl transfer via ynamido-palladium-pi-allyl complexes.