tert-butyl ((2S,3R)-1-(diphenylphosphaneyl)-3-hydroxybutan-2-yl)carbamate | 1264520-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-1-(diphenylphosphaneyl)-3-hydroxybutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1264520-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₃P
• 分子量: 373.432
• InChiKey: DQAFUOJYRQAOOK-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-1-(diphenylphosphaneyl)-3-hydroxybutan-2-yl)carbamate 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(diphenylphosphanyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在2,3-丁二烯酸酯和2丁酸酯上进行3位取代的吲哚的膦催化对映体选择性γ加成：前手性亲核试剂的使用

  摘要：

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201307757
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3S)-3-氨基-4-(二苯基膦基)-2-丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl ((2S,3R)-1-(diphenylphosphaneyl)-3-hydroxybutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在2,3-丁二烯酸酯和2丁酸酯上进行3位取代的吲哚的膦催化对映体选择性γ加成：前手性亲核试剂的使用

  摘要：

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201307757

文献信息

• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Allenes to Acrylates Catalyzed by Dipeptide-Derived Phosphines: Facile Creation of Functionalized Cyclopentenes Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xiaoyu Han、Youqing Wang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja1106282

  日期：2011.2.16

  A new family of dipeptide-based chiral phosphines was designed and prepared. D-Thr-L-tert-Leu-derived catalyst 4c promoted [3 + 2] cycloaddition of allenoates to α-substituted acrylates in a regiospecific and stereoselective manner, furnishing functionalized cyclopentenes with quaternary stereogenic centers in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。