3-(thiocyanatomethyl)thiophene | 89380-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiocyanatomethyl)thiophene
• 英文别名: 3-(thiocyanomethyl)thiophene；3-Thiocyanatomethyl-thiophen；Thiophen-3-ylmethyl thiocyanate
• CAS: 89380-79-0
• 化学式: C₆H₅NS₂
• 分子量: 155.244
• InChiKey: JYTZAIZOBNAHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiocyanatomethyl)thiophene 、 对二甲苯 在 ferric(III) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到3-(2,5-dimethylbenzyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Benzylation Reaction of Arenes with Benzyl Thiocyanates

  摘要：

  通过使用铁催化的烷与硫氰酸苄酯的弗里德尔-卡夫斯反应，开发出了一种新颖的、具有区域选择性的二苯基甲烷衍生物合成方案。在 FeBr3 的存在下，各种苄基硫氰酸盐与炔烃发生反应，以中等至高产率选择性地得到相应的二芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290343
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 N-thiocyanatosaccharin 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(thiocyanatomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  AIBN 引发的苄基 sp3 C-H 与 N-硫氰酸糖精的直接硫氰化

  摘要：

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。

  DOI：

  10.1039/d1cc04302a

文献信息

• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• 一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113773238B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，属于化学合成技术领域。所述方法如下：将化合物I、引发剂和氮‑硫氰基酰亚胺试剂溶解于有机溶剂中，在40℃～150℃的温度下反应2h～6h，反应结束后，去除有机溶剂，纯化，得到一种烷基硫氰酸酯；所述化合物I的结构通式为或其中，R1为烃基或者被取代的烃基；R2和R3分别独立为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；R4为烷基，R5为烷基或者氢；R6为烷基；n＝0或者1。所述方法通过一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯，方法简单，产率高；且随着反应步骤的减少，减少了化学试剂的适用，经济性好。