ethyl 3-[(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4-(N3-benzoyl-thymin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-propanoate | 847994-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4-(N3-benzoyl-thymin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4-(N³-benzoyl-thymin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-propanoate；ethyl 3-[(2S,4S)-2-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-4-(N3-benzoylthymin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-propanoate
• CAS: 847994-39-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₇
• 分子量: 528.605
• InChiKey: CTKYUQUCWGASNY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  128.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4-(N3-benzoyl-thymin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到3-[(2S,4S)-2-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-4-(thymin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  骨干延伸的吡咯烷肽核酸（bepPNA）：设计，合成和DNA / RNA结合研究。

  摘要：

  一碳扩展构象约束的吡咯烷PNA单体（bepPNA）已被合成，并在预定位置掺入PNA序列，并显示出选择性的RNA结合特性。

  DOI：

  10.1039/b413542c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N1-(benzyloxycarbonyl)-2-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3-[(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4-(N3-benzoyl-thymin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Backbone extended pyrrolidine PNA (bepPNA): a chiral PNA for selective RNA recognition

  摘要：

  Synthesis of cationic, chiral PNA analogues with an extra atom in the backbone (bepPNA) is reported. The (2S,4S) geometry of the pyrrolidine ring, and an additional carbon atom in the backbone of homopyrimidine-bepPNAs resulted in the optimization of the inter-nucleobase distance, such that selective binding to complementary RNA over DNA was observed in the triplex mode. It was evident from circular dichroism studies that oligomers with mixed aminoethylglycyl-bep (aeg-bep) repeating units, and also bepPNA with homogeneous backbone attained structures quite different from those of aegPNA(2):RNA/DNA complexes. The bepPNA. when incorporated in a duplex forming mixed purine-pyrimidine sequence, also showed a preference for binding complementary RNA over DNA. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.002