2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-5-(3-benzyloxypropyl)-7-methoxybenzofuran | 1124172-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-5-(3-benzyloxypropyl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: 3-Iodo-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1-benzofuran
• CAS: 1124172-45-7
• 化学式: C₃₃H₃₁IO₅
• 分子量: 634.511
• InChiKey: QTZVVVZIPRIKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-5-(3-benzyloxypropyl)-7-methoxybenzofuran 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-benzyloxypropyl)-7-methoxybenzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of Benzo[b]furan Natural Product XH-14

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of benzo[b]furan natural product XH-14 is demonstrated in nine steps from vanillin. Introduction of iodide substituents in the reaction including optimization of the reaction sequences is essential for the successful synthesis of XH-14. Sonogashira coupling with iodobenzene, iodine-induced cyclization, Wittig reaction, and formylation are critical in the high-yield total synthesis of XH-14.

  DOI：

  10.1080/00397910802399924
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-5-(3-benzyloxypropyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of Benzo[b]furan Natural Product XH-14

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of benzo[b]furan natural product XH-14 is demonstrated in nine steps from vanillin. Introduction of iodide substituents in the reaction including optimization of the reaction sequences is essential for the successful synthesis of XH-14. Sonogashira coupling with iodobenzene, iodine-induced cyclization, Wittig reaction, and formylation are critical in the high-yield total synthesis of XH-14.

  DOI：

  10.1080/00397910802399924