(R)-2-((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-phenylethyl methanesulfonate | 1424901-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-2-((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-phenylethyl methanesulfonate
• CAS: 1424901-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: MOIVCTDNSDIZIE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-phenylethyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-N-methylbenzoguanidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）通过不对称酯化催化外消旋仲苄醇与游离羧酸的动力学拆分†

  摘要：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）被发现可作为有效的酰基转移催化剂，用于在非手性羧酸和非手性羧酸存在下动力学拆分外消旋仲苄醇。新戊酸酐。为了获得产物的良好化学收率，在该反应中使用叔胺不是必需的。确定二苯乙酸可以用作最合适的酰基供体，以实现对C-1位具有正常脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的高对映选择性。另一方面，较少受阻的羧酸，例如3-苯基丙酸，作为在C-1位具有支链脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的更好的酰基供体。

  DOI：

  10.1039/c1ob05736g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R)-2-((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-phenylethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）通过不对称酯化催化外消旋仲苄醇与游离羧酸的动力学拆分†

  摘要：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）被发现可作为有效的酰基转移催化剂，用于在非手性羧酸和非手性羧酸存在下动力学拆分外消旋仲苄醇。新戊酸酐。为了获得产物的良好化学收率，在该反应中使用叔胺不是必需的。确定二苯乙酸可以用作最合适的酰基供体，以实现对C-1位具有正常脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的高对映选择性。另一方面，较少受阻的羧酸，例如3-苯基丙酸，作为在C-1位具有支链脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的更好的酰基供体。

  DOI：

  10.1039/c1ob05736g