3-methyl-1-(3R,3aR,6S,6aR)-[6-(benzyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]imidazolium trifluoromethanesulfonate | 1142892-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(3R,3aR,6S,6aR)-[6-(benzyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]imidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-methyl-1-(3R,3aR,6S,6aR)-[6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]imidazolium trifluoromethanesulfonate；3-methyl-1-(3R,3aR)-[6-(benzyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]imidazolium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1142892-66-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₂₁N₂O₃
• 分子量: 450.436
• InChiKey: PUPITZAFCNAJDT-WHWUUVKISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(3R,3aR,6S,6aR)-[6-(benzyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]imidazolium trifluoromethanesulfonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到3-methyl-1-(3R,3aR,6S,6aR)-[6-(hydroxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids derived from isosorbide: synthesis, properties and applications in asymmetric synthesis

  摘要：

  以异山梨醇为生物可再生底物，设计并合成了一类新型手性铵和咪唑离子液体。研究发现，这些手性离子液体可催化偶氮 Diels-Alder 反应，产生良好的产率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902956g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 potassium trifluoromethansulfonate 、 (1R,4S,5R,8R)-4-benzenesulfonyloxy-8-benzyloxy-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane 反应 4.33h， 以50%的产率得到3-methyl-1-(3R,3aR,6S,6aR)-[6-(benzyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids derived from isosorbide: synthesis, properties and applications in asymmetric synthesis

  摘要：

  以异山梨醇为生物可再生底物，设计并合成了一类新型手性铵和咪唑离子液体。研究发现，这些手性离子液体可催化偶氮 Diels-Alder 反应，产生良好的产率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902956g

文献信息

• Synthesis of novel chiral imidazolium-based ionic liquids derived from isosorbide and their applications in asymmetric aza Diels–Alder reaction
  作者：Olivier Nguyen Van Buu、Audrey Aupoix、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.055

  日期：2009.3

  A novel family of chiral imidazolium-based ionic liquids containing a Chiral moiety and a free hydroxyl function has been designed and synthesized using isosorbide as a biorenewable substrate. These chiral ionic liquids were found to catalyze the aza Diels-Alder reaction to give good yields and moderate diastereoselectivities. Chiral ionic liquids are recycled while their efficiency is preserved. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.