N-(N',N'-Diethylthiocarbamoylthio)-phthalimid | 10399-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N',N'-Diethylthiocarbamoylthio)-phthalimid
• CAS: 10399-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: BZFPDIFOWYCMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-Diethylthiocarbamoylthio)-phthalimid 、 4-联苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到diethyl S-[1,1'-biphenyl]-4-yl carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过强大的 N-xantyl 邻苯二甲酰亚胺进行亲电 xantyl 化的综合探索

  摘要：

  有机黄原酸盐广泛用作合成化学中的合成中间体和生物活性分子。亲电黄乙酰化是一种有前途的方法，但很少被探索，主要是由于缺乏强大的亲电试剂。在此，研究了通过强大的N-黄基邻苯二甲酰亚胺进行亲电黄基化的综合探索。这种策略可能为有机合成中不太受关注但有意义的亲电黄乙酰化提供了一条新途径。在这些强大试剂的帮助下，在温和的条件下实现了多种底物的亲电黄乙酰化，包括芳基/烯基硼酸、β-酮酯、2-羟吲哚和烷基胺，以及以前无法获得的酚类（第一份报告）反应条件。值得注意的是，烷基胺底物的这种简单的亲电黄乙酰化将在脱硫反应中发生，与之前报道的方法一致。同样，黄酰胺和硫代黄原酸基团也可以通过这种亲电子试剂策略转化为所需的亲核试剂。广泛的底物范围、优异的官能团相容性以及生物活性或功能分子的后期官能化使其作为通用试剂非常有吸引力，可以将 SC(S)R（R = OEt、O烷基、NEt 2 和 SEt）快速掺入到目标分子。

  DOI：

  10.1039/d3sc03194b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 N-(N',N'-Diethylthiocarbamoylthio)-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯衍生化试剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开黄原酸酯衍生化试剂的制备方法，以酰胺或者磺酰胺为原料，经过氯化后，与黄原酸金属盐进行亲核取代反应，即可制备得到亲电型的还原酸酯衍生化试剂，具体如下：（1）向酰胺或者磺酰胺中加入第一溶剂，搅拌，再加入次氯酸叔丁酯，在20‑40℃下反应5‑60min后，将反应混合物过滤，干燥，得到中间产物N‑氯酰胺或N‑氯磺酰胺；（2）向黄原酸金属盐中加入第二溶剂，搅拌，得到黄原酸金属盐溶液，再将所述N‑氯酰胺或N‑氯磺酰胺用第二溶剂溶解，然后滴加入黄原酸金属盐溶液中，在10‑40℃下反应4‑20h，即可得到相应的黄原酸酯衍生化试剂。所述黄原酸酯衍生化试剂为新型试剂，适用底物范围广，反应条件温和。

  公开号：

  CN116217459A