7-Trifluormethylthioacetamidocephalosporinsaeure | 52115-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-Trifluormethylthioacetamidocephalosporinsaeure
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-trifluoromethylsulfanyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(2-trifluoromethylsulfanyl-acetylamino)-cephalosporanic acid；7-(2-(trifluoromethylthio)acetamido)cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(trifluoromethylsulfanyl)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 52115-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₆S₂
• 分子量: 414.383
• InChiKey: QNLAOVOMUCTUTQ-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Trifluormethylthioacetamidocephalosporinsaeure 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 生成 3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-7-(2-(trifluoromethylthio)acetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin displacement reaction

  摘要：

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。

  公开号：

  US04144391A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Hydroxysuccinimidyl-trifluormethylthioacetat 、 7-氨基头孢烷酸 生成 7-Trifluormethylthioacetamidocephalosporinsaeure
  参考文献：
  名称：

  A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.

  摘要：

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.463

文献信息

• 7-Acylamino-3-(1-(2-sulfamoylaminoethyl)-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0000100A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  7-Aoyl-3-cephem -4-carboxylic acids, process for their preparation and compositions containing them. Cephalosperins with the formula: in which R represents a pharmaceutically acceptable acyl group known to be utility as a substituent on the 7-amine group in cephalosporins or on the 6-amino group in penicillins have antibacterial activity. The compounds are prepared I by displacement of an acetyl group from a 3-acetoxymethyl group of an appropriately substituted cephalosporin or 7-amino cephalosporin with 1-(2- sulfamidoethyl) 1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione, and if desired introducing a required 7-acyl group.

  7-酰基-3-头孢-4-羧酸、其制备方法和含有它们的组合物。头孢菌素的式为 其中 R 代表已知可用作头孢菌素中 7-氨基或青霉素中 6-氨基取代基的药学上可接受的酰基，具有抗菌活性。这些化合物的制备方法 I 是用 1-（2-磺酰胺基乙基）1,4-二氢-5H-四唑-5-硫酮取代适当取代的头孢菌素或 7-氨基头孢菌素的 3-乙酰氧甲基上的乙酰基，并根据需要引入所需的 7-酰基。
• 7-Acylamino-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acids, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0000272A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Cephalosporins with the formula in which R represents various acyl substituents; n represents 24, preferably 2, n' represents 1-4, preferably 1, R' represents hydrogen or lower alkyl from one to four carbons, show antibacterial activity. They can be prepared by reacting the corresponding 3-acetoxy- methyl cephalosporin with the appropriate carboxyalkylamino-alkyltetrazolethione. The tet- razolethiones used as intermediates also form part of the invention.

  头孢菌素 其中 R 代表各种酰基取代基； n 代表 24，最好是 2、 n' 代表 1-4，最好是 1、 R'代表氢或 1 至 4 个碳原子的低级烷基，具有抗菌活性。 它们可通过相应的 3-乙酰氧基甲基头孢菌素与适当的羧基烷基氨基烷基四唑硫酮反应制备。用作中间体的四唑硫酮也是本发明的一部分。
• 7-Acylamino-3-((3-(carboxymethyl) thio-1 H-1,2,4-triazol-5-yl) thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0000285A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Cephalosporins ofthe formula in which R represents various acyl substituents; R' represents hydrogen or an alkali metal salt, have antibacterial activity. They can be prepared by reacting 4,5-dihydro-5- thioxo-1H- 1,2,4- triazol-3-yl thioacetic acid or an alkali metal salt thereof with the corresponding 3-acetoxymethyl cephalosporin. The thioacetic acids used as intermediates in preparing cephalosporins of the invention are also part of the present invention.

  式中 R 代表各种酰基取代基的头孢菌素 其中 R 代表各种酰基取代基； R' 代表氢或碱金属盐，具有抗菌活性。 它们可通过 4,5-二氢-5-硫酮-1H- 1,2,4-三唑-3-基硫代乙酸或其碱金属盐与相应的 3-乙酰氧甲基头孢菌素反应制备。用作制备本发明头孢菌素中间体的硫代乙酸也是本发明的一部分。
• US3943131A
  申请人：——

  公开号：US3943131A

  公开（公告）日：1976-03-09
• US4048311A
  申请人：——

  公开号：US4048311A

  公开（公告）日：1977-09-13